Identifier un acide carboxylique

[Missvici101]

Bonjour,
En laboratoire il fallait identifier la nature d'un inconnu, plus précisément le groupe fonctionnel qui caractérise notre inconnu. Pour ce faire, il nous ait indiqué de commencer par des tests de solubilité avec notre inconnu dans divers solvants.
Les solvants utilisés sont les suivants:
L'eau
Solution de NaHCO3 5%
Solution de NaOH 5%
Solution d'HCl 5%
Acide sulfurique concentré

L'inconnu est insoluble dans l'eau et la solution d'HCl 5%. L'inconnu est soluble dans les solutions basiques et l'acide sulfurique concentré.
Alors, il se peut que l'inconnu est un acide carboxylique. Comme c'est le cas, on nous indique qu'il faut déterminer la masse moléculaire de l'inconnu qui est surement un acide carboxylique.

Dans un Erlenmeyer de 125mL, on a pesé 0.268g de l'inconnu et on a dissous l'inconnu dans 20mL d'éthanol. On titre ensuite le mélange avec une solution de NaOH 0.05M. On ajoute au totale 44.6 mL de base.

Avec cette information, comment dois-je calculer la masse moléculaire de l'inconnu?
J'ai besoin d'une piste.

SVP aidez moi
Merci beaucoup MissVici 101
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[Kemiste]

Bonjour.

Que proposes-tu ? Pour rappel : http://forums.futura-sciences.com/ch...ces-forum.html

[Missvici101]

Initialement, j'ai pensé que je pourrais calculer l'indice de saponification de l'inconnu selon cette formule:

Indice de saponification = (masse de l'ester en g/ mL de base 0.05N ) x 1000mL, mais j'ai réalisé qu'on analyse un acide carboxylique est non un ester. Tout de même, un ester est un dérivé d'un acide carboxylique, mais dans la réaction on a pas utilisé une solution acide pour amorcer une estérification. On utiliser seulement de l'éthanol avant de titrer. D'après moi, des ions carboxylates forment.

Est ce que je suis sur la bonne piste, est ce qu'il existe une méthode semblable à celle de l'indice de saponification, qui pourrait m'aider à identifier la masse moléculaire de mon inconnu?

[Kemiste]

Tout est dit dans l'énoncé. On dose l'acide carboxylique par la soude. Il n'y a pas de réactions intermédiaires. L’éthanol n'est qu'un solvant ici. Tu écris l'équation du dosage, tu en déduis la quantité de matière d'acide dans 0.268 g et tu trouves ainsi la masse molaire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour. Il faut être sûr que ton inconnu ne possède qu'une seule fonction acide. Dans ce cas, le volume et le titre de la base ajoutée à la solution d'acide inconnu, pour la neutralisation, vont te permettre de calculer la quantité en mole de ton composé inconnu.

Tu connais donc le nombre mole correspondant à 0,268 g d’inconnu, en 1 opération, tu obtiendras sa masse molaire...

Bon courage, envoie nous le résultat.

[Missvici101]

Est ce que l'équation de dosage resemble à ceci:

RCOOH + -OH -> RCOO- + H2O

[Kemiste]

As-tu bien lu mon message ? On dose avec la soude, pas avec l'éthanol.

[Missvici101]

Alors, en d'autres mots, il faut que je calcul la quantité en moles de base utilisé, car ce nombre de moles équivaut au nombre d'acide inconnu utilisé.

La densité du NaOH est de 2.13 g/mL. J'ai ajouté 44,6 mL de base. Alors, j'ai ajouté environ 95,0 g de base.
La masse molaire du NaOH vaut environ 40,00 g/mol. Donc, il y a 2,37 moles de base qui a été ajouté.

Cela veut dire que 2,37 moles d'acide inconnu on été utilisé.

n= m/M M= m/n= 0.268g / 2.37 mol = 0.113 g/mol

La masse molaire de l'acide est de 0.113 g/mol, cela n'a aucun sens. Qu'est ce que je fais de mal?

SVP me répondre
Merci beaucoup
MV

[Kemiste]

Tu as utilisé la masse volumique de NaOH solide. Ici tu as une solution de NaOH dans l'eau. Tu dois utiliser le volume et la concentration de cette solution pour calculer la quantité de matière.

[Missvici101]

AH oui c'est vrai... merci beaucoup pour la clarification.
Alors, si la concentration de base vaut 0.05M, dont 0.05 mol/L.

0.05 mol / 1000 mL = x / 44.6 mL

x = 0.00233 mol, alors 0.00233 mol de base, de OH- a été utilisé. Cela veut dire que 0.00233 mol d'acide a été utilisé.
Donc, n= m/M M= m/n = 0.268g / 0.00233 mol = 120.18 g/mol

La masse molaire, moléculaire de l'acide vaut alors 120.18 g/mol. L'acide carboxylique qui a une masse molaire proche de cela est l'acide hexanoïque.

Est ce que cela est une bonne analyse, où est ce qu'il y a un autre acide qui a une masse molaire plus proche qui existe?

[Kemiste]

Le calcul est bon. Mais es-tu sûr qu'il n'y a qu'une fonction acide ? Qu'il n'y a pas d'autres fonctions ?

Imaginons que du fait d'imprécisions liées au dosage ou à la pesée, la masse molaire soit bien celle de l'acide hexanoïque. Il ne faut pas oublier les isomères possibles.

[shaddock91]

Je trouve 115 pour la masse molaire...