Reconnaître une forme méso

[invite85e711ae]

Bonjour, j'ai un peu du mal à faire cet exercice (image jointe) :



Le premier a clairement un plan de symétrie de 2 stéréocentre c'est pour moi méso et ça l'est.
La deuxième je dirai que non c'est pas méso car pas de plan de symétrie.

Mais le troisième, il n'y a pas de plan de symétrie et pourtant elle est meso ? Cela veut dire donc qu'en changeant les configuration absolues on peut créer deux composés qui en effet sont symétriques : on a donc des mésos donc je valide que le troisème exemple a une forme méso.

Mais comment diable se fait-il que le deuxième n'a aucune forme méso ? Il me semble pourtant qu'en changeant les configurations absolues du deuxième on retombe sur le premier et donc... c'est meso ?

Les réponses : 1) méso 2) pas méso 3) méso

Merci bcp!
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[Resartus]

La troisième est bien symétrique par rapport à un plan horizontal perpendiculaire à la feuille. On peut par exemple faire tourner les substituants du haut pour mettre le Br vers l' arrière, et on voit que alors les CH3 vont bien être tous deux à gauche

[invite85e711ae]

Merci bcp,
Cela signifie que lorsque l'on est à la recherche d'un plan de symétrie dans une molécule, il est permis de faire pivoter les substituants d'un stéréocentre (centre chiral) ?

[Kemiste]

Bonjour.

Quand on dessine une molécule sur le papier on ne dessine qu'une conformation en particulier. Etant donné qu'au niveau d'une liaison simple il y a une libre rotation (sauf cas particulier d'encombrements stériques importants par exemple) rien ne t’empêche de faire "pivoter" les substituants.

[A voir en vidéo sur Futura]