Sn1 ou E1 (la fameuse question)

[invite85e711ae]

Bonjour,
Sujet deja abordé, j'ai plutôt bien compris quand ce sera plutot sn1 sn2 e1 e2 mais interrogation : dans mon cours je vois que :

Un substrat tertiaite réagit selon E2 si une base forte est utilisée et Sn1 / E1 si c'est acide ou basique...

Je ne comprends pas pourquoi.

E2 : la base forte attaque un H qui laisse derrière lui une charge -, et le groupe partant part également en emmenant une charge - pour compenser le surplus.
E1 : Même chose mais en 2 étapes, le groupe partant part de lui-même... Mais après une base vient récupérer un H+!

Donc E1 il faudrait aussi une base non ? E1 dans un milieu acide fonctionnerait mais comment le H+ serait arraché dans ce cas ?

Merci
-----

[HarleyApril]

Bonsoir

Je commence par la fin ...

Le tertiobutanol, en milieu acide, produit le cation tertiobutyle.
Celui-ci peut réagir, soit avec un nucléophile présent dans le milieu (et on aura SN1) soit en perdant un proton sur l'un de ses méthyles. Il forme alors de l'isobutène qui est assez stable, ce qui explique qu'il a éjecté un H+.
Si l'acide est dilué, l'eau peut jouer le rôle de base et se transformer en H3O+.
En milieu acide concentré, c'est bien souvent un autre tertiobutanol qui va jouer le rôle de base et se faire protonner pour donner à nouveau un cation tertiobutyle.

Est-ce plus clair ?