Synthese des alcools

[invite716703ca]

Comment synthetiser le 4,4-dimethylpentan-2-ol a partir du tertbutanol?
Merci d'avance
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[Kemiste]

Bonjour.

Dans quel cadre te poses-tu cette question ? Que proposes-tu ?

[invite716703ca]

Bonsoir
C'est une question proposée dans le cadre de mon cours de chimie organique. J'ai pensé a un truc du genre
tertbutanol ---HBr puis Mg---> tertbutyl-,MgBr+ ---- methanal---> tertbutyl-CH2OH ---HBr puis Mg---> tertbutyl-Ch2-,MgBr+ --ethanal----> (CH3)3-C-CH2-CHOH-CH3
Mais je pense qu'il doit y avoir un moyen plus direct et plus elegant
Qu'en pensez-vous?

[inviteeb6310ba]

Bonsoir,

Il y a plus rapide et surtout plus convergent. Je partirai de la bromoacétone (composé dangereux mais très connu) de laquelle je formerai un acétal pour protéger le carbonyle, soit BrCH2-C(OR)2-CH3
A coté, le tBuOH forme le magnésien comme tu le montres et attaque sur la bromoacétone protégée, puis déprotection/réduction en one pot

Je continue à chercher

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite13e4bad5]

Salut !

Je n'ai pas regardé toute ta réaction mais j'ai en effet trouvé plus facile. Déjà le passage par un organomagnésien est un bon début :

tertbutanol ---HBr puis Mg---> tertbutyl-MgBr OK pour moi

Ensuite il te suffit de faire une addition nucléophile de ton organomagnésien sur un acétaldéhyde. L'hydrolyse acide permet à l'alcool de récupérer son H.

[invite13e4bad5]

Autant pour moi il me manque une liaison ^^'

[Sethy]

Faire une addition sur l'oxyde de propylène ?

[invite716703ca]

Merci pour vos reponses
Je pense en effet que Sethy a raison. Ce serait assez simple.
Mais comment eviter une reaction avec le carbone numero 2 de l'oxyde de propylene?

[Sethy]

Merci pour vos reponses
Je pense en effet que Sethy a raison. Ce serait assez simple.
Mais comment eviter une reaction avec le carbone numero 2 de l'oxyde de propylene?

Vu l'encombrement stérique du nucléophile, je suis à peu près sûr qu'il attaquera préférentiellement la position terminale. Mais bon, c'est une pure supposition.

[HarleyApril]

bien vu Sethy