Les alcools

[Faridp]

Bonjour à Tous,

Avant toute chose, je pense qu'il est bon de préciser que je n'y connais absolument rien en chimie.

J'ai cru comprendre qu'il existait différentes formes d'alcools. Des alcools purement chimiques et d'autres issus de la fermentation si j'ai bien compris.

Ma question est donc la suivante quel est le type d'alcool utilisé dans les parfums ou dans les produits des cigarettes électroniques (linalool, Glycérine Végétal, Propylène Glycol, Méthanol...) ?

Je vous remercie par avance pour toutes les lumières que vous pourrez m'apporter car je suis complètement perdu.

Merci à Tous et Que la Force soit avec Vous !

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[moco]

En chimie, on appelle alcool toutes les substances dont les molécules contiennent le groupe d'atomes -OH fixé à un atome de carbone dans une molécule.
L'alcool ordinaire, qu'on appelle éthanol en chimie, n'est qu'un alcool particulier pour les chimistes. Le groupe -OH y est fixé à un reste de molécule qui contient 2 atomes de carbone (et 5 atomes H).
L'éthanol est la seule substance qui soit comestible, parmi toutes les autres structures contenant un groupe -OH fixé à un atome de carbone, donc parmi tous les alcools du chimiste.
L'éthanol peut se former par deux voies : par fermentation de boissons sucrées, et par réaction chimiques à partir de fractions du pétrole. Dans ces deux cas, c'est le même alcool qu'on obtient. Même propriétés, même effet sur l'organisme. L'alcool obtenu par voie de synthèse chimique est bien meilleur marché que celui obtenu par fermentation. On ne peut pas distinguer ces deux origines.

Ceci dit, le méthanol, la glycérine, le glycol sont des alcools pour le chimistes. Mais ces substances ne ressemblent pas beaucoup à l'éthanol, à part qu'elles sont liquides.
La parfumerie utilise toutes les substances possibles et imaginables, donc l'éthanol et les autres alcools dont tu parles, plus d'autres encore.
L'eau de Cologne par exemple est une solution d'arômes particuliers dans de l'éthanol contenant un peu d'eau aussi.

[Faridp]

Je ne pouvais pas espérer meilleure réponse !
C'est très clair et complet, merci beaucoup !

Dernière zone d'ombre : peux-tu me dire si le méthanol, la glycérine, le glycol ou le linalol sont des alcools obtenus par voie de synthèse chimique ?

Encore merci pour tes lumières, je dirais même plus tes halogènes !

[Tiluc40]

En chimie, on appelle alcool toutes les substances dont les molécules contiennent le groupe d'atomes -OH fixé à un atome de carbone dans une molécule.

Bonsoir,
Je serais un tout petit peu plus restrictif, sinon on classerait les acides carboxyliques dans les alcools avec cette explication. Wikipedia ajoute que le carbone lié au groupe -OH doit être tétragonal, ce qui exclut effectivement les acides.

Je pense que tous ces produits peuvent être obtenus par voie chimique. La synthèse du linalol a notamment permis de faire baisser son coût.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Faridp]

Très bien donc si je résume tout ça avec mes mots à moi : tout alcool peut s'obtenir par voie de synthèse chimique ce qui fait baisser les coûts.

En conclusion, il y a de très grandes chances (ou plutôt raisons économiques) pour que les industries pharmaceutiques ou de cosmétiques se tournent vers ce procédé.

Je me trompe ?

Merci pour vos contributions, ce soir je me coucherai un peu plus intelligent.

[invite2313209787891133]

Bonjour

Très bien donc si je résume tout ça avec mes mots à moi : tout alcool peut s'obtenir par voie de synthèse chimique ce qui fait baisser les coûts.

En conclusion, il y a de très grandes chances (ou plutôt raisons économiques) pour que les industries pharmaceutiques ou de cosmétiques se tournent vers ce procédé.

Je me trompe ?

Merci pour vos contributions, ce soir je me coucherai un peu plus intelligent.

Ca dépend; l'éthanol utilisé en pharma et en parfumerie ne peut être que d'origine agricole. En chimie certaines synthèses ne peuvent utiliser que de l'éthanol agricole, d'autres se content d'alcool produit à partir de pétrole, voire d'alcool régénéré (déjà utilisé une 1ere fois, puis purifié de nouveau pour une autre utilisation).

[lafeeviviane]

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L'éthanol peut se former par deux voies : par fermentation de boissons sucrées, et par réaction chimiques à partir de fractions du pétrole. Dans ces deux cas, c'est le même alcool qu'on obtient. Même propriétés, même effet sur l'organisme. L'alcool obtenu par voie de synthèse chimique est bien meilleur marché que celui obtenu par fermentation. On ne peut pas distinguer ces deux origines.

Je ne voudrais pas trop m'avancer, mais il me semble qu'en utiliser la RMN isotopique ou la SMRI, il est possible de faire la distinction entre ces 2 alcools!

[HarleyApril]

bonjour

effectivement, la composition isotopique peut permettre de retrouver l'origine d'une matière
par contre, à l'utilisation chimique, il y a peu de différence (le peu est pour celui qui voudra pinailler sur les effets isotopiques en cinétique)

il y a un numéro de l'actualité chimique sur l'utilisation des isotopes stables qui traite de ces histoires d'identification

cordialement

[fregoli]

Je ne voudrais pas trop m'avancer, mais il me semble qu'en utiliser la RMN isotopique ou la SMRI, il est possible de faire la distinction entre ces 2 alcools!

Abosolument.

La technique repose sur une remarque simple au départ: un produit pur quel qu'il soit, est composé par l'ensemble des molécules constituées elles mêmes par des isotopes des atomes différents, et cela dans la même proportion que l'abondance des ces isotopes.
Par exemple l'éthanol (CH3-CH2OH) est en réalité constitué de toutes les combinaison possible en remplaçant un H par son isotope D le deutérium, un C12 par 1 C13, 1 C14 , un 016 par un O18 etc....
Cela fait énormément de combinaisons, mais l'abondance relative de ces isotopes dans la nature fait que dans la réalité, on ne va intéresser qu'aux molécules où un seul atome est remplacé par son isotope.

Dans le cas de l'alcool, on s'intéresse à l'hydrogène de la fonction alcool (le -OH remplacé par un -OD car cet hydrogène est particulièrement mobile).

Tout d'abord, la RMN, et toutes les techniques dérivées (SMRI, etc..) sont basées sur le phénomène de résonance spécifique aux noyaux des molécules. Chaque noyau a une fréquence de résonance spécifique, et cette fréquence est modifiée par son environnement électronique.
Dans une molécule, la fréquence de résonance des hydrogène portés sur le groupement CH3 sera différente de celle des hydrogènes portés par le groupement CH2 et encore différent de l'hydrogène de la fonction alcool. Et je ne parle par du phénomène de couplage entre les CH3 et CH2.
Bref, une molécule avec un deutérium à la place l'hydrogène OH ne résonnera pas du tout au même endroit.
Enfin, l'intensité du pic de résonance est directement proportionnel au nombre atomes qui résonnent, et finalement on obtient un spectre moyen qui est la somme de toutes les molécules contenues dans l'échantillon.
Si on considère un échantillon d'alcool, les valeurs de fréquence et de résonance des 3 types d'hydrogène (CH3, CH2 et OH) seront spécifiques en fonction du % de deutérium remplaçant un hydrogène.
On a constaté (Mr professeur Gérard Martin de l'université de Nantes) dans les années 1980, que le % de deutérium sur la fonction alcool (le OH remplacé par un OD) variait en fonction de la provenance de l'alcool (synthèse, fermentation, et si fermentation terroir et année).
En mesurant précisément l'intensité et la fréquence de résonance des pics des pic (en y incluant également la RMN du C13), on pouvait déterminer la provenance d'un alcool issu de la fermentation ainsi l'année de la récolte.
Cette technique a été par la suite utilisée par les services des impôts pour détecter des fraudes sur les vin et les alcools (coupage, ajout d'eau et de sucre, etc...) et tout un tas de produits dérivés comme la vanilline (principe actif de la vanille) qui coutent chers à fabriquer à partir des produits naturels, mais simples à synthétiser.
Une société existe aujourd'hui (EuroFins dirigées par les enfants de G Martin) qui a développé le procédé et l'a généralisé à des tas d'autres utilisations.

[fregoli]

une dernière petite remarque, qui n'est que la citation d'une partie de la publication d'origine sur la technique par Mr Martin:
FINS signifie "fractionnement isotopique naturel sélectif" soit en anglais "selective natural isotopic fractionnement" ou SNIF.
Ce qui montre d'une part l'humour de Mr Martin, et ensuite son point de vue sur la technique qu'il avait mis au point ...