Exercice sur les alcools

[invitebf8331f2]

Salut, je suis tombée sur un exercice sur les alcools que j'arrive pas...

A est un alcool de formule C8H18O possédant deux atomes de carbone asymétriques adjacents dont l'un est l'atome de carbone fonctionel, B est un alcène et C est l'étheroxyde symétrique correspondant à A.
A + ThO2 -> B (à200°C)
A+ H2SO4 -> B ( à chaud)
A + H2SO4 -> rien
C + H2SO4 -> B ( à chaud)
Il faut chercher les formules semi développées de A, B et C.
Je pense que A est un Alcool III ( à cause de la troisième réaction) la 1ere et la 2éme réaction montrent une déshydratation intramoléculaire. Mais comment en déduire A ?
Merci d'avance
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[invite7d436771]

Bonjour,

Le composé de la première réaction est bien du dioxyde de thorium ? Ce n'est pas très courant ...

A première vue je ne miserais pas sur un tertiaire, qui se déshydraterait selon la troisième réaction. Mais on ne sait pas la concentration de l'acide sulfurique utilisée, ni la température "à chaud".

Je partirais donc plutôt sur un alcool secondaire, en mettant sur un des deux atomes de carbone en alpha deux substituants différents. Mais en raisonnant de cette manière il y a un certain nombre d'isomères possibles ...

Donc sans conviction ...

Cordialement,

Nox, de retour après une longue absence ...

[HarleyApril]

bonjour
tu as deux carbones asymétriques adjacents, l'un porte un alcool
mais que peut bien porter l'autre ?
imaginons ... avec le minimum de carbones
la première de ses pattes porte l'alcool
la deuxième porte un H
la troisième un méthyle
la quatrième un éthyle (si je mets un autre méthyle, le carbone ne sera plus asymétrique)

si ton alcool est tertiaire et asymétrique, il lui faut
un OH
le bazar asymétrique décrit plus haut
un méthyl
un éthyl

je fais mes comptes, heureusement que j'ai été économe dès le début, car j'arrive à 8 carbones

recompte la formule brute, tu verras que ça boucle pile poil

je suppose que le tout est un exo de PCEM

cordialement

[invite7d436771]

Bonsoir,

Comment être sûr que l'alcool demandé est tertiaire et non secondaire d'après les données ?

D'accord pour le 3,4-diméthylhexan-3-ol si on considère les tertiaires, mais si les secondaires peuvent être inclus on peut avoir le 2,4-diméthylhexan-3-ol ou le 3-méthylheptan-4-ol ...

Le 3,4-diméthylhexan-3-ol ne subirait de réaction d'élimination en milieu acide sans chauffage ? Gêne stérique ?

Cordialement,

Nox

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

vu l'absence de déshydratation à froid, l'alcool n'est pas tertiaire
comme il est asymétrique, il n'est pas primaire

on en déduit qu'il est secondaire

donc, la suite du raisonnement est à faire ...

bonne continuation