Spectre RMN

[luffy57]

Bonjour je planche depuis une demi heure sur une interprétation de spectre RMN et je suis bloqué.
J'ai une formule brute C3H6O (donc avec une insaturation)
Un spectre avec 4 pics
- 3.77 ppm , 3H, singulet
- 5.1 ppm , 1H, doublet
- 5.6 ppm , 1H, doublet
- 6.45 ppm , 1H , quadruplet

J'ai pensé à cette formule développé : CH3 - O - CH = CH2 mais ça ne va pas...
CH3 - CO - CH3 non plus
De même pour l'enol CH3-CH=CH-OH
...
bref je suis bloqué et c'est extrêmement important que je comprenne où je bloque, votre aide me serait précieuse j'ai mon rattrapage de spectrométrie demain et ceci était une partie du sujet sur lequel je me suis loupé.
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[luffy57]

C'est peut être bien la formule développe CH3 - O - CH = CH2

Avec le 1er pic correspondant à CH3 - O
le 2nd et le 3eme aux deux H après la double liaison (j'avais pas compris que deux H relié à un carbone dont la rotation est bloqué par une double liaison ne sont pas équivalents)
Mais alors pourquoi le 4eme pic est un quadruplé et ressent donc le couplage des 3H de CH3 à travers l'oxygène alors que CH3 lui ne ressent pas le H de l'autre côté de O vu que ça donne un singulet et non pas un doublet.

[vpharmaco]

Ton quadruplet est-il vraiment un quadruplet ? Comme tu l'as dit, les deux H terminaux de l'alcène ne sont pas équivalents. Le H de l'autre côté de l'alcène est donc sensé coupler avec chacun de ces protons et apparaître sous la forme d'un doublet de doublet. Tu peux regarder si tu retrouves les mêmes constantes de couplage pour les différents signaux.

NB: On devrait également observer un couplage géminal (²J) entre les 2H terminaux, mais la valeur de la constante est peut être trop faible pour qu'elle soit visible sur le spectre.

[luffy57]

Je te remercie pour ta réponse, c'était en effet bien un doublet de doublet, je l'ai compris que plus tard. Et le couple entre les deux H terminaux n’apparaît en effet pas.
C'est pas facile la spectro franchement, surtout IR/UV et la spectro de masse, autant le reste j'ai pas trop de soucis mais cette matière je bloque pas mal, va falloir je planche dessus sérieusement, je l'ai de nouveau loupé cet examen de rattrapage.. mais je m'en sortirai tout de même, les prochaines UE étant davantage à ma portée

J'ai un sujet de ce type tout aussi court qui prenait plus de la moitié des points du sujet de Sdm, une arnaque, c'est peut être tout con mais j'ai bloqué et je me suis contenté de faire la moyenne... "une molécule M donne un spectre de masse avec deux pics dominant, l'un a m/z=450 et le second à m/z=380. Quel est la masse de M ? Spectromètre utilisé : ESI, et il y avait il me semble une histoire de methanol acide...

[A voir en vidéo sur Futura]