Chimie organique : doublets non-liants
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 4 sur 4

Chimie organique : doublets non-liants



  1. #1
    invite05cc763a

    Chimie organique : doublets non-liants


    ------

    Bonjour !
    Etudiante en PACES, je suis bloquée sur une question en chimie organique :
    Dans la molécule de pyridine (je vous laisse voir sur internet à quoi elle ressemble), l'atome d'azote présente un doublet non-liant. Celui-ci est-il délocalisable ?
    La réponse est non mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi..
    Pourriez-vous m'aider ?

    Merci beaucoup !

    -----

  2. #2
    inviteeb6310ba

    Re : Chimie organique : doublets non-liants

    Bonjour,

    Il s'agit d'une "bête" application de la règle de Huckel. Un cycle est aromatique s'il possède 4n+2 électrons, la pyridine possédant 3 doubles liaisons (donc 6 électrons) est déjà aromatique sans le doublet.

    Si le doublet participait à l'aromaticité (ie était délocalisé), le cycle posséderait 8 électrons et donc serait antiaromatique

    L'exemple inverse est le pyrrole, le doublet de l'azote est nécessaire pour l'aromatisation

  3. #3
    Sethy

    Re : Chimie organique : doublets non-liants

    La raison n'est pas tout à fait celle la.

    Pour le comprendre, il faut dessiner la molécule.

    Le doublet non liant se trouve dans le plan des atomes du cycle. Le doublet non liant est donc perpendiculaire par rapport aux orbitales p qui participent à la délocalisation. C'est cela qui rend la délocalisation impossible, rien à voir avec la règle des 4n+2.

  4. #4
    invite05cc763a

    Re : Chimie organique : doublets non-liants

    Merci à tous les 2 pour vos indications !!
    Je comprends bien mieux maintenant !

  5. A voir en vidéo sur Futura

Discussions similaires

  1. Doublets non liants
    Par invite22041be6 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 27/12/2015, 11h04
  2. Doublets non liants
    Par invite6820b438 dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 09/09/2012, 15h43
  3. Type Gillepsie et doublets non liants
    Par invitec41a5aae dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 09/03/2012, 17h12
  4. Logiciel chimie et doublets non liants
    Par invite56226924 dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 01/06/2010, 07h06
  5. Règles de Hückel et doublets non liants
    Par invite71ea5d46 dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 05/01/2010, 12h16