Bonjour !
Etudiante en PACES, je suis bloquée sur une question en chimie organique :
Dans la molécule de pyridine (je vous laisse voir sur internet à quoi elle ressemble), l'atome d'azote présente un doublet non-liant. Celui-ci est-il délocalisable ?
La réponse est non mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi..
Pourriez-vous m'aider ?
Merci beaucoup !
Bonjour,
Il s'agit d'une "bête" application de la règle de Huckel. Un cycle est aromatique s'il possède 4n+2 électrons, la pyridine possédant 3 doubles liaisons (donc 6 électrons) est déjà aromatique sans le doublet.
Si le doublet participait à l'aromaticité (ie était délocalisé), le cycle posséderait 8 électrons et donc serait antiaromatique
L'exemple inverse est le pyrrole, le doublet de l'azote est nécessaire pour l'aromatisation
La raison n'est pas tout à fait celle la.
Pour le comprendre, il faut dessiner la molécule.
Le doublet non liant se trouve dans le plan des atomes du cycle. Le doublet non liant est donc perpendiculaire par rapport aux orbitales p qui participent à la délocalisation. C'est cela qui rend la délocalisation impossible, rien à voir avec la règle des 4n+2.
Merci à tous les 2 pour vos indications !!
Je comprends bien mieux maintenant !
