Effet inductifs

[invite8e8438c5]

Bonjour,
Je ne suis pas sur d'avoir bien compris l'effet inductif en chimie organique:

D'après ce que j'ai compris il est du à la différence d'électronégativité entre 2 atomes d'une liaison sigma.
On classe les atomes et groupement en 2 catégories:
- les +I (donneur)
- les -I (attracteur)

Je ne comprend pas a quoi ça sert de savoir que tel atome est +I ou -I ? Comment on interprète ça et quel rôle ça va avoir sur la réaction?

A chaque fois qu'on étudie une réaction chimique, on va devoir regarder ses effets?
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[invite8e8438c5]

Alors quelqu'un?

[vpharmaco]

La majorité des personnes sont en vacances et profitent du soleil. Je ne pense pas que patienter 1 ou 2 j pour avoir une réponse soit trop demander...

L'étude des effets inductifs est souvent abordée en même temps que l'étude des propriétés acido-basiques des molécules organiques. Les effets inductifs se propagent à travers les liaisons sigma et vont influer par exemple le caractère plus ou moins acide de certaines fonctions. Par exemple: c'est grâce aux effets inductifs que l'on justifie le caractère plus acide de l'acide trifluoroacétique (CF₃-COOH, pKa = 0,3) par rapport à l'acide acétique (CH₃-COOH, pKa 4-5)
(ils interviennent dans plein d'autres choses, mais bon, c'est pour donner un exemple...)

[Resartus]

Bonjour,
Un atome ou d'un groupement plus electropositif (ou moins) que le carbone est plus (ou moins) attracteur d'électrons , et il attire un peu vers lui (ou repousse) le nuage electronique de la liaison*. Donc, la charge positive du noyau de l'atome de carbone ne sera plus complétement annulée par celle du nuage, et le carbone devient légèrement positif (ou négatif), ce qui va changer sa réactivité quand d'autres atomes s'approcheront.

Donc oui, il peut être important de connaitre qualitativement les charges partielles dues à ces effets inducteurs, ce qui permettra de prédire un peu les réactions les plus probables (par exemple, le sens de l'addition de HBr sur une double liaison).

Mais ce n'est pas très compliqué à faire en général, il suffit de mettre des petits +delta ou -delta du coté inducteur, et la charge opposée du coté carbone.

Les effets inducteurs peuvent s'additionner sur un même atome de carbone, ce qui renforce la réactivité.
L'effet inductif peut aussi se propager sur la liaison C-C suivante. Le carbone suivant sera lui aussi légèrement chargé, et le suivant encore un peu
Quand les effets inducteurs se soustraient, on peut comparer les électronégativités respectives des substituants pour savoir la charge résultante sur le carbone mais on peut quand même estimer que l'effet sera nettement réduit.


*Pas seulement sigma : l'effet est encore plus marqué sur la liaison pi d'une double liaison comme par exemple C=O

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8e8438c5]

Merci pour vos réponses et bonnes vacances