Hybridation du carbone

[michie]

Bonjour,
Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi dans un système conjugué, les carbones sont hybridés sp2 ?
Merci d'avance
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[Resartus]

Bonjour,

Dans des systèmes conjugues, il y a toujours sur chacun des carbones intermédiaires une double liaison qui peut basculer d'un coté à l'autre, ce qui dans le modèle d'hybridation atomique s'explique par le fait que l'orbitale p va s'attacher soit à droite soit à gauche pour faire une liaison pi et n'est pas disponible. Les trois autres font alors du sp2.

On pourrait dire que sur les carbones terminaux, ce n'est plus le cas : dans les structures mésomères, un des carbones va devenir positif (orbitale p vide) et l'autre négatif (un doublet). Mais ce ne sont que des structures limites, et une explication qui en vaut une autre (tant qu'on reste dans ce modèle d'hybridation atomique) est alors de se dire que l'orbitale p qui contient le doublet n'a "pas le temps" de perturber la structure sp2 des trois autres orbitales.

Dans le modèle plus compliqué des hybridations moléculaires qu'on vous enseignera peut-être plus tard, la structure electronique est une combinaison linéaire des n orbitales p, et on n'a plus besoin de recourir à des structures mésomères pour "expliquer" les caractéristiques de ce type de molécule

[michie]

Merci, j'ai une autre question :
Etant donné que les électrons pi sont délocalisés dans un cycle carbonné, et qu'une des orbitales p est prise par une liaison pi, est- ce que ça veut dire que cette orbitale p oscille de gauche à droite lorsque les électrons se délocalisent ?

[Resartus]

Bonjour,
Si vous avez vu la structure du benzène, vous avez dû apprendre qu'en réalité, il n'y a ni simple ni double liaison comme le pensait Kekulé, mais une délocalisation complète des électrons, qui forment un nuage circulaire au dessus et au dessous. C'est la structure aromatique.

C'est la même chose pour les systèmes conjugués : il y a en réalité un nuage au dessus et au dessous, constitué des électrons mis en commun, avec en moyenne 1,5 électron par atome de carbone.

Mais si on insiste pour représenter la molécule avec un modèle de double/simple liaison, il faut rajouter une hypothèse de conjugaison entre formes mésomères, dans lequel l'électron p peut partager soit avec un coté soit avec l'autre.

Cette mésomérie n'a pas de réalité physique mais tant qu'elle permet d"expliquer" certaines propriétés chimiques, on peut s'en satisfaire (tout en étant conscient de ses limites), car faire mieux demande des modèles plus sophistiqués.

[A voir en vidéo sur Futura]

[michie]

Merci pour cette explication