Nitration de l'acétanilide

[invite7a03e755]

Lors de la rédaction d'un rapport de laboratoire, la question suivante est posée:

Expliquez, selon la théorie des structures de résonance et de l'encombrement stérique, pourquoi lors de la nitration de l'acétanilide la substitution para est préférée et non la substitution ortho ou métha?

Selon moi, la substitution para et ortho sont déjà des méthodes préférées par rapport à la substitution métha, car un carbocation plus stable peut se former. Un carbocation où un atome d'azote contribue à la stabilité de la structure. Ce carbocation ne se forme pas lors de la substitution métha.

Maintenant, la substitution para est une méthode préférée par rapport à la substitution ortho, car le fameux carbocation stable de la structure est menacée par l'encombrement stérique issu du groupe NO2. Cet encombrement stérique nui à la stabilité globale de la structure ortho, c'est donc pourquoi la substitution para est préférée.

Est-ce que je suis sur la bonne voie pour répondre à cette question?

Merci, MV
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[Kemiste]

Bonjour.

Selon moi, la substitution para et ortho sont déjà des méthodes préférées par rapport à la substitution métha, car un carbocation plus stable peut se former. Un carbocation où un atome d'azote contribue à la stabilité de la structure. Ce carbocation ne se forme pas lors de la substitution métha.

De quel carbocation parles-tu ? Pourquoi dis-tu qu'il ne se forme pas en méta ? (Attention ce ne sont pas des "méthodes"). Pour répondre à la question il faudrait envisager chacune des substitutions et écrire les formes mésomères correspondantes. Tu verrais pour quelles structures il y a le plus de formes mésomères.

Maintenant, la substitution para est une méthode préférée par rapport à la substitution ortho, car le fameux carbocation stable de la structure est menacée par l'encombrement stérique issu du groupe NO2. Cet encombrement stérique nui à la stabilité globale de la structure ortho, c'est donc pourquoi la substitution para est préférée.

Tu as peut être la bonne explication mais c'est mal exprimé. Ici il faut simplement s'intéresser à l'encombrement stériques entre les groupements. Dans quel cas il y a moins de gène ? Lorsque les groupements sont "à coté" ou lorsqu'ils sont à des positions opposées ?