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Bromation des alcanes



  1. #1
    melbo

    Bromation des alcanes


    ------

    Bonjour je suis fasse a un petit souci,
    J'ai pour donnée d'exercice faire du 1-bromobut-2-ène à partir d'un hydrocarbure instaturé
    Capture.PNG
    J'ai pensé à cette réaction, mais je me demande si c'est vraiment juste.
    L'halogénation radicalaire se fais que sur les alcanes ou peut- on la faire sur des carbones ne contenant pas de liaison pi?
    Merci d'avance
    Mel

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Resartus

    Re : Bromationdes alcanes

    Bonjour,
    Il y a déjà une petite erreur dans votre dessin. Je suppose que vous vouliez écrire Br2 au départ.
    La substitution radicalaire marcherait sur un alcane, mais tel qu'écrit le brome va s'additionner tout bêtement sur la double liaison...
    Comment peut-on éviter cela?
    Si vous ne l'avez pas vu en cours, c'est impossible à inventer. Cherchez avec les mots clé "NBS formule"
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  4. #3
    melbo

    Re : Bromationdes alcanes

    oui je voulais écrire Br2, mais si onn mets du dibrome il réagira avec mon carbone en bout de chaine ou pas??

  5. #4
    Resartus

    Re : Bromationdes alcanes

    Bonjour,
    Il me semble que j'en ai déjà beaucoup écrit, mais s'il vous faut des points sur les i...

    Les radicaux Br. vont bien s'attacher comme espéré en bout de chaîne, mais le Br² lui est friand de doubles liaisons, et comme il y a peu de radicaux par rapport au Br², vous allez obtenir du 2,3-dibromobutane avant d'avoir le temps de dire ouf.

    Comment avoir des radicaux Br. sans avoir trop de Br²? Avez-vous pris la peine de chercher ce qu'est le NBS?
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    melbo

    Re : Bromationdes alcanes

    oui j'ai chercher mais pas vraiment compris , c'est faire une halogénation sur la partie sans double liaison d'un alcane?
    Mais mon problème c'est que je ne pourrait passer par cette étape car on doit utiliser que les types de réactions vues en cours
    Alcane: - substitution radicalaire, combustion, pyrolyse
    alcène: halogénation de markonikov, halogénation de karash, hydrogénation, élimination, hydratation, déshydration, oxydation(ozonolyse, avec oxdant doux, avec oxydant fort)
    Alcyne:...
    Grignard sur les halogène et les cétones
    Les substitution nucléophile avec les dérivé halogénés
    Ët les formations d'alcoolate et dérivé halogéné grâce au alcool.

    Voila j'ai rien le droit à d'autre pour faire, ducoup à part la substitution radicalaire j'ai rien trouvé
    Mais merci pour le lien du NBS, ça à l'air intéressant comme réaction

  8. #6
    Resartus

    Re : Bromationdes alcanes

    Bonjour,
    Attention à ne pas mélanger alcane (saturé, pas de double liaison) et alcène (présence d'au moins une double liaison).

    Dans la liste que vous avez, c'est bien la substitution radicalaire "type alcane" sur le carbone terminal qu'il faut favoriser, tout en évitant l'halogénation electrophile de la double liaison (qui n'est pas sur votre liste, mais qui ressemble aux halogénations type markovnikov, sauf que c'est Br² au lieu de HBr)

    on peut défavoriser un peu cette addition : il faut réduire au minimum la quantité de Brome (le rajouter lentement), et baisser la température. La substitution radicalaire photoinduite qu'on veut favoriser sera également ralentie, mais moins.

    Mais sans NBS il n'y a pas moyen d'éviter complétement cette réaction parasite.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

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  10. #7
    Sethy

    Re : Bromationdes alcanes

    J'ai pas mal oublié, mais aucune chance de faire le composé avec une addition 1-4 d'HBr sur du butadiène ou 3-4 sur du méthylallène ?

  11. #8
    melbo

    Re : Bromationdes alcanes

    merci beaucoup de ta réponse

  12. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Bromationdes alcanes

    l'addition de HBr sur le butadiène donnera un mélange d'addition 1,2 et 1,4
    on peut favoriser la formation du produit le plus stable (double liaison la plus substituée) en travaillant à température élevée
    mais on obtiendra quand même un mélange

  13. #10
    melbo

    Re : Bromationdes alcanes

    justement je me suis trompé dans la réaction je voulais rajouter du br2, mais après correction en classe du devoir, j'avais juste à faire une hydratation d la dl puis une bromation du carbone en bout de chaine et un déshydratation pour transformer mon OH en dl

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