Diastéréoisomères / énantiomères
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Diastéréoisomères / énantiomères



  1. #1
    Aifais

    Diastéréoisomères / énantiomères


    ------

    Bonsoir à tous
    Je suppose que cette question à été posé plusieurs fois mais "quelle est la différence entre un diastéréoisomères et un énantiomères ?" parce que même après avoir lu mon cours et bien observé les exemples s'y trouvant je n'arrive pas à savoir quelle sont leurs différences

    Après avoir faits quelques recherche sur Internet, la seul différence, entre les deux, que j'ai pus trouvé serait le nombre d'inversions ?
    Apparemment un énantiomère fait en sorte d'inverser le plus de groupe conjuguéspossible. Par contre, le diastéréoisomères lui ne fait qu'une seul inversion
    Ça parait débile et contradictoire avec les docs de mon cours alors est ce que c'est vraiment tout ? y a-t-il plus ? ai-je faux ? suis-je complètement à coté de la plaque ?

    Je pense que je ne comprends pas du tout le cours alors, s'il vous plait, faite des explications simples pour le retardé mental que je suis ;p

    -----

  2. #2
    Resartus

    Re : Diastéréoisomères / énantiomères

    Bonjour,
    Ce que vous avez conclu est à moitié juste, mais ce n'est pas la bonne manière de le comprendre.
    Des éniantomères sont deux molécules qui sont des images l'une de l'autre dans un miroir. Donc pour obtenir l'un à partir de l'autre, on doit inverser tous les substituants des carbones (ou parfois des azotes) asymétriques
    Dans le cas où il y a plus d'un atome asymétrique, il est possible de ne pas tout inverser. Dans ce cas, la molécule resultante est un diastéréoisomère.
    Cela peut être un seule inversion , mais cela peut être aussi plusieurs
    Par exemple, avec 3 carbones asymétriques, il y aura dans le cas général 8 molécules distinctes : une molécule donnée aura un seul éniantomère, mais 6 possibilités de diastéréomères

    Il faut cependant être attentif, car il se peut, en raison des symétries de la molécule, qu'il y ait moins de stéréoisomères que prévu.
    Par exemple, le 1-2-dichlorocyclohexane pourrait avoir en apparence 4 molécules distinctes, mais quand on regarde la molécule, on voit que la RR et la SS sont identiques, soit au total seulement 3 molécules distinctes : la RR la RS et la SR. La RS a ainsi la SR comme eniantomère et la RR comme diastéréomère et la RR est non chirale (pas d'éniantoméres)
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Aifais

    Re : Diastéréoisomères / énantiomères

    De ce que j'ai compris, pour que deux molécules soit énantiomères, il faut que tous les carbones / azotes asymétriques soient inversés. Donc les diastéréoisomères, eux, ne nécessitent pas la totalités des inversions.
    Mais si il n'y a qu'un seul carbone / azote asymétrique, que ce passe-t-il ? Les deux molécules sont-elles énantiomères ou diastéréoisomères ?

    Sinon j'ai bien essayé de comprendre le principe des "S" et des "R", mais sans succès ...

  4. #4
    Resartus

    Re : Diastéréoisomères / énantiomères

    Bonjour,
    S'il n'y a qu'un seul atome asymetrique, les deux molécules possibles sont des images miroir, donc enantiomères, et c'est bien la totalité (soit 1) des carbones qui est inversée...
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  5. A voir en vidéo sur Futura

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