Enantiomères = chirale, & diastéréoisomères = non chirale ?

[emurb]

Bonjour,

Je suis en train d'essayer de comprendre mon cours de stéréochimie. Certaines notions sont expliquées de façon tellement compliquée et pourtant ça a l'air simple. Mais est-ce aussi simple que ça en a l'air ?

Je m'explique :

Peut-on dire qu'une molécule chirale et son image sont énantiomères ?
Et qu'une molécule NON chirale et son image sont diastéréoisomères ?

Est-ce que ça se résume à ça finalement ?

Ce n'est pas clair car il est dit dans mon cours que deux stéréoisomères non énantiomères sont diastéréoisomères. Ca n'aide pas à la compréhension.
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[jeanne08]

2 stéréoisomères ont la même formule développée mais ne sont pas superposables ( et ceci quelle que soit la conformation, les conformations d'une molécules étant des formes différentes obtenues par rotation autour des simples liaisons )
Il y a deux sortes de stéréoisomères :
- les énantiomères qui sont images l'un de l'autre ( et non superposables )
- les diastéréoisomères qui sont non images l'un de l'autre mais non superposables

Une molécule qui a deux carbones asymétriques C1-C2 a 4 stéréoisomères : C1R-C2R , C1R-C2S , C1S-C2R et C1S-C2S ( on rappelle que CR n'est pas superposable à CS)
Ces 4 molécules sont chirales. C1R-C2R et C1S-C2S sont un couple d'énantiomères et C1R-C2R et C1R-C2S sont un couple de diastéréoisomères

[emurb]

Merci jeanne08 pour ta réponse. Maintenant que j'y vois un peu plus clair, peut-on dire qu'un isomère est un diastéréoisomère, sauf quand il y a un centre de chiralité (= carbone asymétrique) auquel cas c'est un énantiomère ?
Ou est-ce trop simplifier ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Pas "un" car tu dois comparer deux objets.
Les isomères ont simplement la même formule brute, par définition. C'est donc beaucoup plus vaste que simplement des énantiomères ou des diastéréo-isomères.
Tu proposes, si je suis bien, que serait diastéréo-isomérique une paire non énantiomérique de stéréo-isomères. Ceci me semble correct.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

Si il n'y a qu'un carbone asymétrique ( 1 seul ! ) alors il existe deux énantiomères . Si il y a plusieurs carbones asymétriques ... il faut y regarder de plus près ( voir l'exemple avec 2 C* dans le post n°2 )