Acide le plus acide

[invitebe669f72]

Bonjour ,
J'ai un exercice de chimie dont je n'ai pas compris la correction , en effet je ne comprend pas pourquoi l'acide 1 est plus acide que l'acide 2 . Quelle est la différence entre les 2
?
Merci d'avance .
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[Resartus]

Bonjour,
Le chlore est un inducteur attracteur (électrophile) qui polarise sa liaison avec le carbone. Il devient légèrement négatif, et le carbone devient légèrement positif. De proche en proche, le carbone de l'acide se retrouve ainsi avec une lègère charge positive. L'oxygène est plus attiré vers ce carbone, et moins lié à l'hydrogène qui peut être libéré plus facilement : l'acide est plus facilement ionisable, donc le pka diminue.
Mais cet effet s'atténue rapidement quand on a à traverser plusieurs liaisons :
En partant du pka de l'acide benzoique à 4,19, l'effet sur le pka est léger sur le 4-chlorobenzoique avec 3,98, un peu mieux pour le 3-chlorobenzoique à 3,82
Mais avec le chlore au plus près dans 2-chlorobenzoique, le pka descend à 2,92
Et cela descend encore avec le 2,5-dichlorobenzoique avec un pka de 2,52