Détail conditions d'une E1

[Rachel.D]

Bonjour

Un détail important à éclaircir si vous pouvez m'apporter votre aide...
Lors d'une E1 sur un halogénoalcane, le nucléophuge part tout seul ? C'est à cause de conditions opératoires (solvant protique, bon nucléophuge) et il n'y a pas d'autre explication ?

Autre chose; je constate dans un cours que l'on a besoin d'utiliser [ H2SO4 + chauffage ] lors d'une E1 sur un alcool. Je m'explique ça par le fait que -OH est un mauvais groupement partant et qu'il faut forcer la main, c'est la seule raison ? Dans ce cas, faut il utiliser les mêmes conditions catalytiques pour une E1 sur un fluoroalcane par exemple, qui est un mauvais nucléophuge ?

Merci d'avance de votre temps
Rachel
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[Rachel.D]

S'il vous plait, quelqu'un aurait un début de réponse, un lien ..?

[HarleyApril]

Bonsoir

Pour une E1 (comme pour une SN1) il faut arriver à produire un carbocation.
Si tu as un excellent nucléofuge et/ou un cation bien stabilisé, ça va bien se faire. Dans les autres cas, il va falloir aider.

L'exemple de l'alcool est très bon. L'hydroxyle ne va pas vouloir partir.
Ajouter un acide va le protoner, on a alors un ROH2+ (avec la charge + sur l'oxygène) qui fourni un excellent groupe partant : H2O et laisse un carbocation.

J'espère que ça s'éclaire pour toi

Cordialement

[Rachel.D]

Oui c'est bon Merci !

[A voir en vidéo sur Futura]