Synthèse de Sulfamethoxazole et solubilité

[celeritas]

Bonjour,

Je suis en 3ème année de pharmacie et nous avons synthétisé du sulfaméthoxazole. Par une simple ANDN entre du Chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle et 3-amino-5-méthylisoxazole à 10mmol chacun. On chauffe ça au bain-marie pendant 30 min avec 5 mL de pyridine. On ajoute de l'acide acétique à 20 pourcent, ça précipite et on filtre -> fin de l'addition nucléophile.
Je ne comprend pas pourquoi cela précipite. Nous sommes en milieu aqueux on va protoner un azote donc on va avec un cation très soluble dans l'eau non ? La seul explication que je vois c'est que le produit ne soit pas soluble dans la pyridine ?Mais ça me parait bizarre comme explication, j'ai beau tourner le problème dans ma tête je ne trouve pas de réponses.
Merci de vos futures réponses
-----

[celeritas]

je vous envoie un petit résumé en image du protocole

[shaddock91]

Bonjour.
Tu fais référence à la première étape, celle du Chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle avec le 3-amino-5-méthylisoxazole...

Pas de problème... tu vas former un sulfonamide qui ne sera pas protoné par l'acide acétique

[celeritas]

Pourtant j'ai réalisé cette expérience et le produit a bien précipité. Avec de l'acide acétique il est impossible de protoner l'amide mais il n'y a pas un azote qui peut être protoné ?
Je vous envoie le protocole complet.

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Non, l'azote de l'isoxazole ne sera pas protoné par l'acide acétique

[celeritas]

Mais alors pourquoi le produit précipite t-il après l'ajout d'acide acétique ?

[shaddock91]

Question de solubilité (propriétés physiques), du produit formé, peu soluble dans l'acide acétique.

[celeritas]

Merci de vos réponses

[dr.Garou]

Et puis accessoirement, il y a eu protonation de la pyridine, qui a donc perdu ses propriétés de solvant pour devenir un sel en solution dans l'eau,... et le SMX n'est pas soluble dans l'eau ^^