Hydrogenation d'un benzyle

[invite42d02bd0]

Bonjour, est ce que vous connaissez le méchanisme d'hydrogénation du benzyle?

je ne trouve que des schéma qui disent : H2 s'adsorbe sur Pd(OH)2/C, puis le benzyle aussi et il y a transfert d'un hydrogène vers le benzyle clivant de fait la liaison Bn-O.

Mais pourquoi clive t on cette liaison? il doit bien y avoir une raison... L'hydrogène ne va pas spontanément cliver cette liaison, uniquement parcequ'elle est proche d'hydrogène du catalyseur... Il doit bien y avoir une force motrice quelque part non? Car, pourquoi cette liaison et pas une autre de la molécule?

Est ce que le palladium joue un role important? Merci beaucoup
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[invite51f5ee7b]

Ton problème est mal exprimé je pense...

benzyle est un groupement: C₆H₅-CH₂- ou Ph-CH₂-
Il n'est pas utilisé en tant que tel, mais sous forme, le plus souvent, de dérivé halogéné. Exemple: le bromure de benzyle: Ph-CH₂-Br

Il est, dans ton cas, utilisé pour protéger des fonctions alcool:
Ph-CH₂-Br + R-OH -> Ph-CH₂-OR (+ HBr)
Il y a formation d'un éther benzylique.

Cet éther benzylique peut être clivé, par exemple en présence d'un catalyseur au palladium et d'hydrogène.

Pour comprendre le mécanisme, il faut savoir ceci:
1°) l'hydrogène, ou H2, s'adsorbe (= interaction physique) sur le palladium et se clive à la surface du palladium en formant des liaisons Pd-H
2°) le palladium peut subir des addition oxydante du type A-B + Pd -> A-Pd-B
C'est probablement ce qui se passe avec l'éther benzylique:
Bz-O-R + Pd -> Bz-Pd-OR
3°) le palladium peut subir des élimination réductrice du type C-Pd-D -> Pd + C-D (en somme, l'inverse d'une addition oxydante)
Et c'est ce qui se passe lorsqu'à la surface du Pd, il y a -- et des fonctions -OBz et R
- et des fonctions -H
Donc: H-Pd-OR -> Pd + ROH (régénération de l'alcool de départ et du catalyseur)

Ceci est une explication très simplifiée du cycle catalytique.

Donc, pour répondre à l'autre question, Pd joue le rôle de catalyseur.