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Hydrogenation d'un benzyle



  1. #1
    Fajan

    Hydrogenation d'un benzyle


    ------

    Bonjour, est ce que vous connaissez le méchanisme d'hydrogénation du benzyle?

    je ne trouve que des schéma qui disent : H2 s'adsorbe sur Pd(OH)2/C, puis le benzyle aussi et il y a transfert d'un hydrogène vers le benzyle clivant de fait la liaison Bn-O.

    Mais pourquoi clive t on cette liaison? il doit bien y avoir une raison... L'hydrogène ne va pas spontanément cliver cette liaison, uniquement parcequ'elle est proche d'hydrogène du catalyseur... Il doit bien y avoir une force motrice quelque part non? Car, pourquoi cette liaison et pas une autre de la molécule?

    Est ce que le palladium joue un role important? Merci beaucoup

    -----

  2. #2
    Loutchos

    Re : Hydrogenation d'un benzyle

    Ton problème est mal exprimé je pense...

    benzyle est un groupement: C6H5-CH2- ou Ph-CH2-
    Il n'est pas utilisé en tant que tel, mais sous forme, le plus souvent, de dérivé halogéné. Exemple: le bromure de benzyle: Ph-CH2-Br

    Il est, dans ton cas, utilisé pour protéger des fonctions alcool:
    Ph-CH2-Br + R-OH -> Ph-CH2-OR (+ HBr)
    Il y a formation d'un éther benzylique.

    Cet éther benzylique peut être clivé, par exemple en présence d'un catalyseur au palladium et d'hydrogène.

    Pour comprendre le mécanisme, il faut savoir ceci:
    1°) l'hydrogène, ou H2, s'adsorbe (= interaction physique) sur le palladium et se clive à la surface du palladium en formant des liaisons Pd-H
    2°) le palladium peut subir des addition oxydante du type A-B + Pd -> A-Pd-B
    C'est probablement ce qui se passe avec l'éther benzylique:
    Bz-O-R + Pd -> Bz-Pd-OR
    3°) le palladium peut subir des élimination réductrice du type C-Pd-D -> Pd + C-D (en somme, l'inverse d'une addition oxydante)
    Et c'est ce qui se passe lorsqu'à la surface du Pd, il y a -- et des fonctions -OBz et R
    - et des fonctions -H
    Donc: H-Pd-OR -> Pd + ROH (régénération de l'alcool de départ et du catalyseur)

    Ceci est une explication très simplifiée du cycle catalytique.

    Donc, pour répondre à l'autre question, Pd joue le rôle de catalyseur.

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