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Acétyl ou ester ?



  1. #1
    Karmagedon

    Acétyl ou ester ?

    Salut,
    selon moi un acétyle est un un groupement CO-CH3. (Dites moi si je me trompe)
    Sur cette image, s'agit-il d'un ester ou d'un acétyle ? Y'a-t-il une fonction prédominante ? Ou bien un acétyle n'en est pas une ? Un peu d'aide serait la bienvenue merci d'avance.
    acetyl_group02.png

    -----


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  3. #2
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    SAuf erreur de ma part:

    Un ester d'acide acétique serait CH3-CO-O-R, Un acétyle c'est CH3-CO-R

    Dans une estérification, l'acide fournit -H, et R-OH fournit OH pour donner H2O + CH3-CO-O-R.

    Pour une acétylation (par exemple dans le cas donnant Acetyl-CoA à partir de H-CoA), l'acide acétique donne -OH et l'autre donne H pour donner H2O+CH3-CO-R.
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 14h47.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  4. #3
    Karmagedon

    Re : Acétyl ou ester ?

    D'accord je vois, il s'agirait donc d'un ester d'acide acétique.
    Je connaissais pas, merci pour la réponse !

  5. #4
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    (L'image n'est pas encore visible.)
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  6. #5
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Bonjour.

    Il s'agit tout simplement de l'acide acétique.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Sur le sujet, mais latéral, un exemple trompeur dans le wiki français:

    https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichie...ylglycerol.png

    Il me semble que les O devraient être montrés comme appartenant aux acides, pas au glycérol, si on veut montrer que c'est le résultat d'une estérification.

    Si on montrait le triacétoglycérol comme cela, on pourrait y voir des radicaux acétyl.

    ---

    Par ailleurs, l'exemple que j'ai donné avec acétyl-CoA semble mauvais, c'est présenté comme un thioesther, le résultat d'une esthérification (ce que je trouve bizarre...).

    L'exemple donné dans https://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tylation est meilleur, pas d'ambiguïté:

    CH3-CO2H + H2N-R -> CH3-CO-NH-R
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 15h49.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

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  10. #7
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Il s'agit tout simplement de l'acide acétique.
    Dans ce cas là la fonction est carboxyle ; ni acétyl, ni esther. Non?
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  11. #8
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Sur le sujet, mais latéral, un exemple trompeur dans le wiki français:

    https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichie...ylglycerol.png

    Il me semble que les O devraient être montrés comme appartenant aux acides, pas au glycérol, si on veut montrer que c'est le résultat d'une estérification.

    Si on montrait le triacétoglycérol comme cela, on pourrait y voir des radicaux acétyl.
    Les O proviennent bien du glycérol. Dans un ester du type R-(CO)-O-R', le "R-(CO)" provient de l'acide et le "R'-O" de l'alcool


    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Par ailleurs, l'exemple que j'ai donné avec acétyl-CoA semble mauvais, c'est présenté comme un thioesther, le résultat d'une esthérification (ce que je trouve bizarre...).

    L'exemple donné dans https://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tylation est meilleur, pas d'ambiguïté:

    CH3-CO2H + H2N-R -> CH3-CO-NH-R
    Pourquoi l'exemple est-il mauvais ? Il y a bien un groupement acétyl.

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Dans ce cas là la fonction est carboxyle ; ni acétyl, ni esther. Non?
    La fonction est bien l'acide carboxylique. Ce n'est pas un ester.

    Par contre on a bien un acétyl (groupement CH3-(CO). Il n'est pas rare d'abréger l'acide acétique en AcOH avec Ac = acétyl.

    Attention à ne pas confondre groupement et fonction.
    Dernière modification par Kemiste ; 17/10/2016 à 16h01.

  12. #9
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Les O proviennent bien du glycérol. Dans un ester du type R-(CO)-O-R', le "R-(CO)" provient de l'acide et le "R'-O" de l'alcool
    https://fr.wikipedia.org/wiki/Est%C3%A9rification apparaît alors en contradiction, le -OH est montré comme venant de l'alcool, non?

    (Et l'article en anglais montre la même chose.)
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  13. #10
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    https://fr.wikipedia.org/wiki/Est%C3%A9rification apparaît alors en contradiction, le -OH est montré comme venant de l'alcool, non?

    (Et l'article en anglais montre la même chose.)
    L'article dit la même chose que moi. Désolé mais je ne vois pas la contradiction.

  14. #11
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Je ne comprends rien.

    Si le O vient du glycérol (l'alcool), il a donné seulement H, pas OH. Or le wiki indique que l'alcool donne OH.

    Où me goure-je?

    Ou encore

    Dans un ester du type R-(CO)-O-R', le "R-(CO)" provient de l'acide et le "R'-O" de l'alcool
    Je comprends le Wiki comme disant à la place:

    Dans un ester du type R-(CO)-O-R', le "R-(CO-O)" provient de l'acide [sous-entendu R-(CO)-OH) et le "R'" de l'alcool [sous-entendu R'-OH].

    Cohérent avec "acétate d'éthyle" dans le cas de l'acide acétique et de l'éthanol.
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 17h32.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  15. #12
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Dans un ester du type R-(CO)-O-R', le "R-(CO-O)" provient de l'acide [sous-entendu R-(CO)-OH) et le "R'" de l'alcool [sous-entendu R'-OH].
    Ce n'est pas ce qui est dit. Si tu regardes le mécanisme, c'est le O de l'alcool qui vient "attaquer" le carbone de l'acide. Suite à cela il y a le départ du OH de l'acide (sous forme d'eau).

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  17. #13
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Ce n'est pas ce qui est dit. Si tu regardes le mécanisme, c'est le O de l'alcool qui vient "attaquer" le carbone de l'acide. Suite à cela il y a le départ du OH de l'acide (sous forme d'eau).
    Je veux bien.

    Mais pourquoi alors présentent-ils ce dessin-là (qui serait source de confusion??) https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichie...l_reaction.svg ? Reliquat historique d'une époque où on ne connaissait pas les détails du mécanisme?
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 17h59.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  18. #14
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Mais pourquoi alors présentent-ils ce dessin-là (qui serait source de confusion??) https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichie...l_reaction.svg ?
    Je crois comprendre. Avec ce dessin on pourrait croire que le R2 vient simplement remplacer le H de l'acide ?

  19. #15
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Je crois comprendre. Avec ce dessin on pourrait croire que le R2 vient simplement remplacer le H de l'acide ?
    Comment comprendre le dessin autrement?
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  20. #16
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Par ailleurs, ma réponse, message #2, est donc fausse. Et cela soulève de novo la question originelle, mais en prenant un meilleur exemple:

    CH3-CO-O-CH2-CH3 s'interprète-t-il comme acétyl (soit CH3CO -OCH2CH3) ou comme ester (soit CH2CO2-CH2CH3) ? (Et est-ce important?)
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  21. #17
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Comment comprendre le dessin autrement?
    Honnêtement ça ne m'avait jamais traversé l'esprit que ça puisse être interprété comme ça. En connaissant la réactivité on voit bien que c'est l'alcool qui vient attaquer l'acide et non l'inverse.

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Par ailleurs, ma réponse, message #2, est donc fausse. Et cela soulève de novo la question originelle, mais en prenant un meilleur exemple:

    CH3-CO-O-CH2-CH3 s'interprète-t-il comme acétyl (soit CH3CO -OCH2CH3) ou comme ester (soit CH2CO2-CH2CH3) ? (Et est-ce important?)
    Comme je l'ai dit précédemment, les deux sont vrais. C'est un ester qui possède un groupement acétyle. Un acétyle, contrairement à un ester, n'est pas une fonction mais un groupement.

  22. #18
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Honnêtement ça ne m'avait jamais traversé l'esprit que ça puisse être interprété comme ça.
    Simplement une bonne partie des présentations vulgarisées (y compris des cours,, e.g., de la terminale) ne précisent pas le mécanisme, pas dans les détails permettant de savoir d'où vient le O. Avec la seule donnée d'une figure comme indiquée, je ne vois pas comment on peut deviner que le mécanisme est tel que le O vient de l'alcool.

    Mais en cherchant un peu, on trouve pas mal d'endroits sur le web où c'est mieux expliqué.

    Notons que j'ai trouvé un texte où la réaction inverse (hydrolyse) est décrite ainsi:

    On appelle « hydrolyse », toute réaction chimique au cours de laquelle il y a rupture de liaison par l'eau. Ainsi, au cours de l'hydrolyse d'un ester, la liaison O−R' est rompue par l'eau et conduit à la formation d'acide carboxylique et d'alcool.
    Juste (i.e., le mécanisme inverse est différent de l'estérification au sens où le O finit côté acide), ou faux (i.e., le mécanisme décrit pour l'estérification est le même dans les deux sens, et la rupture est celle de la liaison CO-O)?

    [Mais en cherchant sur une douzaine d'entrées, je n'en ai trouvé aucune disant explicitement que c'est le O de l'alcool qui finit dans H2O lors d'une estérification.]
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 18h34.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

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  24. #19
    Kemiste

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Simplement une bonne partie des présentations vulgarisées (y compris des cours,, e.g., de la terminale) ne précisent pas le mécanisme, pas dans les détails permettant de savoir d'où vient le O. Avec la seule donnée d'une figure comme indiquée, je ne vois pas comment on peut deviner que le mécanisme est tel que le O vient de l'alcool.
    D'après mes souvenirs de lycée il était expliqué quelle partie venait de l'acide et quelle partie venant de l'alcool

    Mais en cherchant un peu, on trouve pas mal d'endroits sur le web où c'est mieux expliqué.

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    Notons que j'ai trouvé un texte où la réaction inverse (hydrolyse) est décrite ainsi:

    Juste (i.e., le mécanisme inverse est différent de l'estérification au sens où le O finit côté acide), ou faux (i.e., le mécanisme décrit pour l'estérification est le même dans les deux sens, et la rupture est celle de la liaison CO-O)?
    L'hydrolyse d'un ester est la réaction d'estérification mais prise à l'envers.

    Citation Envoyé par Amanuensis Voir le message
    [Mais en cherchant sur une douzaine d'entrées, je n'en ai trouvé aucune disant explicitement que c'est le O de l'alcool qui finit dans H2O lors d'une estérification.]
    Parce que ce n'est pas le cas. Comme expliqué avant le O de l'alcool se retrouve dans l'ester. C'est le OH de l'acide qui se retrouve dans l'eau et c'est très bien expliqué avec le mécanisme.

  25. #20
    Amanuensis

    Re : Acétyl ou ester ?

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message
    Parce que ce n'est pas le cas.
    J'ai bien compris, merci. Je soulignais juste n'avoir pas trouvé de description avec l'erreur explicite (sauf celle indiquée pour l'hydrolyse), ce qui est une constatation positive.

    D'après mes souvenirs de lycée il était expliqué quelle partie venait de l'acide et quelle partie venant de l'alcool
    Je n'ai pas exprimé l'idée qu'aucun cours, aucun professeur, ne mentionnait cela.
    Dernière modification par Amanuensis ; 17/10/2016 à 19h09.
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  26. #21
    ecolami

    Re : Acétyl ou ester ?

    bonsoir,
    Je crois que c'est le marquage isotopique avec de l'oxygène 18 qui permet de trancher la question. J'ai lu ça il y a longtemps, pas envie de rechercher ce soir...

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