Sites acides basiques nucléophiles et éléctrophile

[invite6c515889]

Bonjour,

SVP j 'ai un exercie ou on me demande de trouver et justifier les site acides, basiques nucléophiles et éléctrophile de la molecule suivante , et est-ce une molécule aromatique ?
pouvez vous me detaillez un peu la réponse svp ?

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[Kemiste]

Bonjour

pouvez vous me detaillez un peu la réponse svp ?

Comme indiqué dans les règles du forum (http://forums.futura-sciences.com/ch...ces-forum.html) tu dois commencer par nous présenter ce que tu as fait. Je te conseille de commencer par revoir ton cours sur ces notions.

[invite6c515889]

ah je savais pas ! je m'excuse !
donc voilà comment j'ai fais ...
je me suis basée sur les définitions suivantes ( corrigez moi si je me trompe )
- un acide est une espèce qui libère un proton ou a une case vide ( accepte les doublets non liants )
- un site électrophile est un site pauvre en electron tel qu une charge positive formelle ou partielle
- une base est une espèce qui peut capter un proton ou donner un doublet non liant
- un site nucléophile est un site riche en électron ça peut etre une charge négative formelle ou partielle ou une liason double

donc en observant bien ma molécule :
sites acides : - l’oxygène du O-H de CH2 libère facilement son proton ( il est lié un groupement donneur CH2)
- l’oxygène OH peut céder son proton , sa charge négative et stabilisé par résonance

sites basiques :- l'azote du groupe NH2 lié a un groupement donneur CH2 donne facilement son doublet électronique.
- de même le doublet non liant de l'azote du cycle ne participe pas à la résonance donc il peut le céder.

sites nucléophiles : - sites pauvre en électron ; le O du OH donne ses doublet qui vont délocalisé les electron du cycle des sites de charge négative apparaissent sur les C des noyaux
- de plus tout les O , et N (possedant) des doublets non liants sont des sites nucléophile

sites électrophiles : les carbones lié aux atome d'O et N sont plus électropositifs ( nuage électronique attiré plus vers l'heteroatome ) donc ont un charge partielle positive

[HarleyApril]

donc en observant bien ma molécule :
sites acides : - l’oxygène du O-H de CH2 libère facilement son proton ( il est lié un groupement donneur CH2)

c'est un alcool, très peu acide, non déprotonnable dans l'eau

- l’oxygène OH peut céder son proton , sa charge négative est stabilisée par résonance

exact

sites basiques :- l'azote du groupe NH2 lié a un groupement donneur CH2 donne facilement son doublet électronique.
- de même le doublet non liant de l'azote du cycle ne participe pas à la résonance donc il peut le céder.

Yes

sites nucléophiles : - sites pauvres en électron ; le O du OH donne ses doublet qui vont délocaliser les electrons du cycle des sites de charge négative apparaissent sur les C des noyaux
- de plus tous les O , et N (possedant) des doublets non liants sont des sites nucléophile

Oui, mais certains sites sont plus nucléophiles que d'autres (je ne pense pas qu'on te le demande).

sites électrophiles : les carbones lié aux atome d'O et N sont plus électropositifs ( nuage électronique attiré plus vers l'heteroatome ) donc ont un charge partielle positive

non
Là, c'est difficile, la position 2 de la pyridine possède un caractère électrophile. Tu as en effet comme un C=N (cf. les carbonyles et les imines). La position 4 étant substituée, l'électrophilie est gênée par l'encombrement.

On peut également voir que le méthyle en 2 est déprotonable, car en alpha d'un C=N, mais je pense que c'est hors de ton cours.

Cordialement

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