Isomérie du 2-méthylbut-2-ène
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Isomérie du 2-méthylbut-2-ène



  1. #1
    Zagadka

    Isomérie du 2-méthylbut-2-ène


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    Salut,
    J'ai une question par rapport à un laboratoire de synthèse du 2-méthylbut-2-ène. Je dois déterminer s'il s'agit d'un isomère géométrique E (trans) ou Z (cis). Je n'arrive pas à comprendre. Il y a une liaison double du carbone et deux groupements de chaque côté: H et CH3 puis CH3 et CH3.

    La priorité va à CH3 pour le premier côté.. mais puisqu'il y a deux CH3 de l'autre côté... comment trancher? Est-il à la fois Z et E en même temps?

    Merci pour votre aide.

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  2. #2
    Resartus

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Bonjour,
    Il n'y a aucune isomérie géométrique donc ni Z ni E : 2-méthylbut-2-ène tout court....
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Bonjour.

    Citation Envoyé par Zagadka Voir le message
    La priorité va à CH3 pour le premier côté.. mais puisqu'il y a deux CH3 de l'autre côté... comment trancher? Est-il à la fois Z et E en même temps?
    Il n'est pas E et Z en même temps, il n'est ni Z ni E. Etant donné qu'il y a deux substituants identiques d'un coté de la double liaison, il n'y a pas d'isomérie ici.

  4. #4
    Zagadka

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Super, je me disais bien que ça te tournait pas rond. Merci.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Zagadka

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Pour la déshydration du 2-méthylbutan-2-ol avec H2S04 pour obtenir le 2-méthylbut-2-ène,

    pensez-vous que mon calcul de rendement est correct?

    J'ai un petit bug avec le rapport stoechiométrique de 1 mol C5H10 pour 1 mol H2S04...

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  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    J'ai du mal à suivre tes calculs... Tu multiplies et divises par les mêmes valeurs... Tu nous donnes différentes valeurs mais on ne connait pas les quantités de réactifs.

  8. #7
    Resartus

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Bonjour,
    Il n'y a pas lieu de parler de stoechiométrie pour l'acide sulfurique qui joue un rôle de catalyseur.

    Au vu de votre deuxième question, il semble que l'isomérie dont il était question initialement était entre le 2-méthylbut-2-ène et le 2-méthylbut-1-ène qui est l'autre produit obtenu par déshydratation.

    Votre calcul de rendement serait juste, si on obtenait seulement l'un des deux isomères*. Mais il est vraisemblable que vous avez obtenu un mélange des deux. Cela doit être la suite de la manip de les séparer, mais c'est loin d'être évident, car ils sont assez proches physiquement


    *bien que perso il me semblerait préférable de mesurer les masses de réactif et de produit, car les mesures de volume sont moins précises, et vous utilisez des valeurs de densité "parfaites" (les 0,8096 et 0,6623 de vos calculs) qui en pratique peuvent être un peu différentes.
    Mais c'est sans doute suffisant pour un calcul de rendement...
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  9. #8
    Zagadka

    Re : Isomérie du 2-méthylbut-2-ène

    Désolé de ne pas être plus précis! Je suis à ma première session d'études en techniques de laboratoire, volet chimie analytique.

    Kemiste, c'est un calcul par analyse dimensionnelle, je m'en suis servi pour déterminer le réactif limitant et le réactif en excès pour déterminer la valeur théorique du volume à obtenir du 2-méthylbutan-2-ol. Je m'attendais à ce qu'on me comprenne puisque c'est ce qu'on nous enseigne.

    Merci pour ta réponse Resartus, c'est plus clair pour moi maintenant. Je n'avais pas encore réalisé que l'acide sulfurique jouait le rôle d'un catalyseur plutôt que celui d'un réactif (d'où finalement sa position sur la flèche dans l'équation).

    Il n'y a pas de suite à l'expérience, nous avons rincé le distillat avec du NaOH à 5%, décanté puis éliminé l'eau avec un sel anhydre, puis nous avons pris l'indice de réfraction. Comme je suis en première année, les expériences sont assez rudimentaires, mais c'est tout de même très intéressant, j'apprends tout doucement à devenir plus à l'aise en laboratoire.

    Ce forum est vraiment génial, j'ai souvent des interrogations et ce n'est pas toujours possible d'avoir accès rapidement à nos professeurs, vraiment merci pour votre aide!

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