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Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.



  1. #1
    clark_gaibeule

    Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.


    ------

    Bonjour à toutes et à tous,

    je me permets de venir demander votre aide concernant un petit souci de compréhension.

    Je me trouve en train d'étudier les acides gras et notamment les acides gras mono et polyinsaturés.
    Je sais que les acides gras instaurés comportent une (pour les mono-insaturés) double liaison entre deux atomes de carbone de la chaîne carbonée.
    Je sais aussi, pour l'avoir étudié il y a deux ans, que lorsque j'ai une liaison double j'ai 2 stéréoisomères.
    Si je prends l'exemple d'un alcène, le 1,2-dichloroéthène, je vais avoir un isomère cis et un isomère trans, chacun correspondant à la position des atomes portés par les deux carbones. Notons que les substituants des deux atomes de carbone trigonaux forment "2 goupes différents de deux atomes identiques". Voici l'exemple dont je parle.

    img195.jpg

    Mais j'avais également appris en allant plus loin que l'isomérie Z ou E apparaissait lorsque les 4 substituants portés par les deux atomes de carbone trigonaux étaient différents. Voici un exemple:

    img195 - Copie.jpg


    L'isomérie Z apparaissant lorsque les deux substituants prioritaires (déterminés grâce aux règles CIP) se trouvaient du même côté, l'isomérie E lorsque ce n'était pas le cas.

    Or dans le cours que je travaille en ce moment, on me présente deux acides gras stéréoisomères et on "mélange" les deux nomenclatures ... Voici de quoi je parle:

    img194.jpg

    pour moi, le premier stéréoisomère est effectivement "cis", le second est effectivement "trans". Mais, j'étais persuadé qu'un stéréoisomère ne pouvait être à la fois "cis" et Z ou "trans" et E... En effet, les 4 substituants des deux carbones trigonaux ne sont pas tous différents...

    Qu'en pensez-vous? Est-ce un très gros raccourci utilisé volontairement (mais cependant incorrect) ou est-ce que j'ai mal compris quelque chose?

    Je vous remercie. Passez une bonne journée!

    Bien cordialement.

    Clarkounet.

    -----

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  3. #2
    jeanne08

    Re : Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.

    La nomenclature cis et trans allait quand on avait deux substituants identiques accrochés aux deux carbones de la double liaison . La nomenclature Z et E est plus générale et permet de traiter tous les cas de stéréoisomérie des doubles liaisons.

  4. #3
    clark_gaibeule

    Re : Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.

    Bonsoir Jeanne08,

    merci pour votre réponse.

    Alors justement, que penser de la nomenclature qu'on me propose concernant les acides gras insaturés, et notamment de l'exemple qu'on me propose (voir ci-dessous) ?

    img194.jpg

    En effet, les substituants des carbones tétravalents ne sont pas tous différents mais on me parle d'un côté d'une isomérie "cis" ou "Z" et de l'autre on me parle d'une isomérie "trans" ou "E"?
    Ou alors, s'agit-il peut-être d'une nomenclature particulière aux acides gras insaturés?

    Encore merci pour votre aide!

    Bien cordialement.

    Clark, votre obligé.

  5. #4
    clark_gaibeule

    Re : Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.

    Re-bonsoir,

    c'est encore moi... Ah!!! Mais!!! attendez!!!! Un éclair vient de me traverser l'esprit (c'est suffisamment rare pour que j'en témoigne!!! ).

    Je vous cite, Jeanne08:
    La nomenclature Z et E est plus générale et permet de traiter tous les cas de stéréoisomérie des doubles liaisons.
    Ca voudrait peut-être dire que dans le cas qui m'intéresse, (voir ci-dessous) même si tous les substituants ne sont pas différents, je peux aussi utiliser la nomenclature "Z" ou "E" (ET la nomenclature "cis" ou "trans" par la même occasion car il n'y a que deux types de subsituants) ? Ou me trompè-je?

    img194.jpg

    Encore merci pour votre aide!

    Bien cordialement.

    Clark.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.

    Bonsoir

    C'est bien ce qu'écrit Jeanne.
    Quand on a un seul substituant à chaque extrémité, on peut utiliser l'ancienne nomenclature cis/trans, mais également la nouvelle Z/E.
    Quand on a un alcène tri ou tétrasubstitué, on préfère utiliser la nomenclature Z/E

    Cordialement

  8. #6
    clark_gaibeule

    Re : Biochimie - Acides gras insaturés, isomérie cis ou trans et isomérie Z ou E.

    Bonjour à toutes et à tous, et bonjour Jeanne08 et HarleyApril,

    Merci d'avoir pris le temps de me répondre! Je vous remercie pour toutes vos explications.
    Je suis un peu long à la détente, mais j'ai enfin compris!!!

    Je vous souhaite une bonne journée et encore merci.

    Bien cordialement.

    Clark, votre obligé.

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