Bonjour à toutes et à tous,
je me permets de venir demander votre aide concernant un petit souci de compréhension.
Je me trouve en train d'étudier les acides gras et notamment les acides gras mono et polyinsaturés.
Je sais que les acides gras instaurés comportent une (pour les mono-insaturés) double liaison entre deux atomes de carbone de la chaîne carbonée.
Je sais aussi, pour l'avoir étudié il y a deux ans, que lorsque j'ai une liaison double j'ai 2 stéréoisomères.
Si je prends l'exemple d'un alcène, le 1,2-dichloroéthène, je vais avoir un isomère cis et un isomère trans, chacun correspondant à la position des atomes portés par les deux carbones. Notons que les substituants des deux atomes de carbone trigonaux forment "2 goupes différents de deux atomes identiques". Voici l'exemple dont je parle.
img195.jpg
Mais j'avais également appris en allant plus loin que l'isomérie Z ou E apparaissait lorsque les 4 substituants portés par les deux atomes de carbone trigonaux étaient différents. Voici un exemple:
img195 - Copie.jpg
L'isomérie Z apparaissant lorsque les deux substituants prioritaires (déterminés grâce aux règles CIP) se trouvaient du même côté, l'isomérie E lorsque ce n'était pas le cas.
Or dans le cours que je travaille en ce moment, on me présente deux acides gras stéréoisomères et on "mélange" les deux nomenclatures... Voici de quoi je parle:
img194.jpg
pour moi, le premier stéréoisomère est effectivement "cis", le second est effectivement "trans". Mais, j'étais persuadé qu'un stéréoisomère ne pouvait être à la fois "cis" et Z ou "trans" et E... En effet, les 4 substituants des deux carbones trigonaux ne sont pas tous différents...
Qu'en pensez-vous? Est-ce un très gros raccourci utilisé volontairement (mais cependant incorrect) ou est-ce que j'ai mal compris quelque chose?
Je vous remercie. Passez une bonne journée!
Bien cordialement.
Clarkounet.
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