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stabilité isomèrie trans



  1. #1
    Kyle_XY

    stabilité isomèrie trans


    ------

    Bonjour !
    J'espérais avoir une petite confirmation :
    les isomères trans sont plus stables car il y a moins d'encombrement stérique ?

    -----

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  3. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : stabilité isomèrie trans

    Bonjour,
    oui, on trouve des pingouins en afrique du sud
    Plus sérieusement, il faut préciser le contexte des questions en règle générale...

    trans peut se référer à une C=C, aux positions relatives de substituants dans un cyclohexane aussi...
    si tu penses à la C=C, pense au cyclohexène. un cycle à 6 chaînons avec une double liaisons E (trans), ça te paraît stable?
    si tu penses au cis/trans d'un cyclohexane, il faut surtout se poser la question du positionnement axial ou equatorial des substituants.

    cordialement,
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

  4. #3
    Kyle_XY

    Re : stabilité isomèrie trans

    ( ok j'y veillerais )
    je pensais en formulant ma question à une liaison C=C , si les groupements sont en trans donc opposé l'un de l'autre pour moins ils sont moins en contact donc ce serait plus stables mais je n'ai pas compris ta remarque car tu as l'air de vouloir me dire que c'est le contraire ... ?
    Egalement avec les alcanes , je ne savais pas qu'ils pouvaient etre trans ou cis ? une attaque peut se faire en trans ou en cis mais quand on parle des groupements on peut aussi les caractériser de cis ou trans selon la position ????

  5. #4
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : stabilité isomèrie trans

    Tu peux voir l'encombrement stérique comme un facteur déstabilisant et donc oui, s'il y a le choix, on irait plutôt vers du E.
    Ce que je disais avec le cyclohexène, c'est que le double liaison ne peut être que Z (cis) puisqu'autrement, les tensions de cycle serait énorme. Il faut donc faire attention avec les généralités et les cas particuliers.
    Enfin le coup du cylcohexane substitué. On peut parler de positionnement cis/trans des substituants l'un part rapport à l'autre en prenant le plan moyen du cycle comme référence. ex: http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...g=en&region=GB et http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...g=en&region=GB
    "Tout est chimie" - Justus von Liebig

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