Dérivé du carbone en alpha

[Sokratoss]

Bonjour, je fais actuellement un exercice sur les dérivés en alpha. Les mécanismes je comprend mais par contre je reste bloqué à la stereospecificite :/

On part de la methylcyclohexanone avec de la LDA oui un ajout de bromure de benzyle. Et a la fin on obtient la molécule en syn qui est majoritaire (80/100) et une anti qui est minoritaire (20/100). Mon probleme cest que je sais pas pourquoi et comment on peut savoir si le benzyle de la molecule final va être en avant ou en arrière :/
Désolé pour mon explication pas très clair

Et merci d'avance
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[persona]

Où est le méthyle sur la cyclohexanone ? Les deux faces de la méthylcyclohexanone ont-elles le même encombrement ? Réfléchis à cela ...

[Sokratoss]

Le methyle est position deux

[Sokratoss]

Je trouve pas :/

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

Le méthyle étant en position pseudo équatoriale, il y a peu d'encombrement à attendre, seulement par le CH2 en 4 (méthyle en 2). Normalement, ça ne devrait pas donner un résultat aussi élevé.
Si l'état de transition est un poil tardif, il faut regarder l'attaque qui conduit plutôt à la forme chaise qu'à la forme croisée. Manque de bol, dans ce cas, je trouve que ça donne plutôt l'anti.
Par contre, je note que sur le produit obtenu, la forme syn correspond au diéquatorial. Je penche donc pour une équilibration après alkylation !

Cordialement