Chimie organique : Ester

[dclks]

Bonjour !

La première question demandait d'écrire le mécanisme de formation d'un ester par le chlorure d'acyle.Jusque la pas de problème,je trouve un ester : Ph-COO-CH2

La deuxième question dit : L'ester est maintenant placé en présence d'éthanolate de sodium.Ecrire le mécanisme de la réaction.
Je ne vois pas quoi faire.

Pour plus de donnée : c'est le propan-2-ol qui est traité par le chlorure d'acyle dans la question 1 en présence de triéthylamine pour conduire à l'ester.

Merci d'avance pour vos réponses.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Le produit que tu écris n'existe pas, le carbone le plus à droite n'a pas le bon nombre de substituants. De plus, on ne retrouve pas le motif isopropyle qui devrait provenir de l'alcool que tu as utilisé ...
De quel chlorure d'acyle s'agissait-il ?

cordialement

[dclks]

Le chlorure d'acyle utilisé est : Ph-CO-Cl

Je ne vois pas du tout comment procédé

[moco]

Ph-CO-Cl est du chlorure de benzoyle. Si tu le fais réagir sur de l'isopropanol, tu obtiens la cétone Ph-CO-CH(CH3)2. Que crois-tu que devienne une cétone comme celle-là en milieu basique ? Est-ce que le mot de Diels-Alder ne te dis rien ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonsoir.

La réaction entre un chlorure d'acyle et un alcool ne donne pas une cétone mais un ester. La réaction de Diels-Alder est une réaction qui se fait entre un alcène et un diène. Ici il n'y a ni l'un ni l'autre.

[moco]

Pardon, excuse ! Aïe ! Je me suis trompé. Je suis inexcusable ! Merci Kemiste !
On obtient l'ester Ph-CO-O-CH(CH3)2. Et je voulais dire Aldol. Je ne suis vraiment pas en forme ce soir.

[dclks]

Merciiiiiii pour vos réponses ! En refaisant le mécanisme je trouve bien l'ester suivant : Ph-CO-O-CH-(CH3)2

Malgré cela je ne vois toujours pas comment faire la deuxième question

[vpharmaco]

L'éthanolate de sodium est un nucléophile (et une base, mais ce n'est pas ce qui nous intéresse ici). Comment peut-il réagir avec ton ester ?