Isomérie Z/E
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Isomérie Z/E



  1. #1
    invited21f36d5

    Isomérie Z/E


    ------

    Bonjour,

    Pouvez-vous me dire si cette molécule est Z ou E ?
    Pour ce qui concerne à droite de la double liaison, on a une égalité entre les deux carbones. Donc on regarde au deuxième rang. Mais ensuite je suis bloquée. Que faut-il prendre en compte ?

    Merci de votre aide.

    -----
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  2. #2
    Resartus

    Re : Isomérie Z/E

    Bonjour,
    On utilise les mêmes règles de priorité que celle pour les carbones asymetriques (règle de Cahn, Ingold, Prelog).
    Ici les voisins suivants du carbone orange rangés dans l'ordre de poids décroissant sont Cl, H, H, et ceux du carbone bleu sont O, O, C (liaison double pour O, on le compte deux fois), et on compare dans l'ordre.
    Comme le chlore est plus lourd que l'oxygène, il est prioritaire donc orange prioritaire par rapport à bleu (peu importe que ensuite H soit moins lourd que O).
    De l'autre coté, carbone prioritaire par rapport à hydrogéne.
    les prioritaires de part et d'autre de la double liaison sont du même coté : isomère Z ("Zusammen" en allemand)
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    invited21f36d5

    Re : Isomérie Z/E

    D'accord, merci !!

    Et justement, par rapport à la configuration R/S pour un carbone asymétrique, donc si j'ai bien compris et que c'est la même règle que Z/E, lorsqu'on a égalité entre deux substituants pour déterminer leur numérotation, on va regarder au deuxième rang et on ne s'intéresse alors uniquement qu'à l'atome le plus lourd porté par chaque substituant et pas à la totalité des atomes portés par ces derniers ?

    Par exemple pour la molécule suivante en pièce jointe, le C2 porte un chlore, deux carbones et un hydrogène. Ayant égalité entre les deux carbones pour définir leur numérotation, on regarde leur atome le plus lourd porté par chacun sans se soucier des autres substituants qu'ils portent ? C'est bien ça ? Donc l'atome le plus lourd pour l'un est le chlore, et pour l'autre c'est l'oxygène. Et donc avec les numérotations le C2 est S.

    Pouvez-vous me corriger s'il vous plaît.
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  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Isomérie Z/E

    Citation Envoyé par FuturPaces Voir le message
    D'accord, merci !!

    Et justement, par rapport à la configuration R/S pour un carbone asymétrique, donc si j'ai bien compris et que c'est la même règle que Z/E, lorsqu'on a égalité entre deux substituants pour déterminer leur numérotation, on va regarder au deuxième rang et on ne s'intéresse alors uniquement qu'à l'atome le plus lourd porté par chaque substituant et pas à la totalité des atomes portés par ces derniers ?
    oui, c'est bien ça


    le carbone 2 est bien S

    Cordialement
    Dernière modification par HarleyApril ; 11/12/2016 à 12h16.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invited21f36d5

    Re : Isomérie Z/E

    Merci beaucoup! Tout est clair

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