isomerie

[kaderben]

Bonjour
L'acide but-2-en-énoïque: CH3-CH=CH-CO2H
Comment savoir si cet acide peut présenter une isomérie Z/E
J'ai fait deux dessins, fichier ci joint, mais je ne sais lequel qui convient
Merci
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[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Bien sûr qu'il y a isomérie Z et E.
A partir du moment où les carbones de la double liaison portent deux groupements distincts, il y isomérie Z/E

Attendons la validation des PJ par la modération.

Duke.

[kaderben]

Je n'ai pas compris ce message:
"Attendons la validation des PJ par la modération."

[obi76]

Déplacé en chimie.

Pour la modération,

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir Kaderben: Il est possible de connaitre avec exactitude la forme E ou Z par spectroscopie NMR ( voir sur Google ) . La constante de couplage ( en Hz ) des doublets des H de la double liaison n'est pas la même.

Bonnes salutations.

[Duke Alchemist]

Re-

Je n'ai pas compris ce message:
"Attendons la validation des PJ par la modération."

Au moment de mon message, les pièces étaient en attente de validation, c'est tout...

Quant à tes molécules, ce sont bien les bonnes représentations
Peux-tu indiquer la Z et la E parmi la a) et la b) (juste pour vérifier )

Cordialement,
Duke.

EDIT : Au fait, "lequel qui convient" pour quoi ?

[kaderben]

Bonjour Duke Alchemist
Justement, je ne sais pas laquelle, a) ou b) qui convient dans ce cas.
Au fait c'est un exo de niveau première S. Les explications qu'on donne sur internet sont du niveau bac + 2 ou 3 peut être.
Merci

[Duke Alchemist]

Bonsoir kaderben,

Pourrais-tu envoyer un énoncé complet afin de comprendre ce qui est demandé ?
parce que là je suis un peu perdu.

Les isomères sont bien ceux qui ont été dessinés mais la question "lequel convient" m'échappe un peu...

Duke.

[kaderben]

Bonjour Duke
Voici le petit exo ( petit en texte)
Le but-2-en-énoïque peut il presenter une isomérie Z/E ? Si oui, représenter l'isomérie E.

Tu m'as expliqué pourquoi il peut presenter une isomérie Z/E.
Ce que je voulais savoir, comment savoir si c'est une isomérie E ou une isomérie Z.
Et là j'étais sur internet et apparament il faut être vraiment chimiste pour le savoir.
Merci

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Voilà qui est plus clair

Parmi les deux isomères que tu as représenté un est le "Z" l'autre le "E". On est d'accord.

Pour les distinguer, il suffit de tracer l'axe de la double liaison (suivant la double liaison pas perpendiculaire hein ).
A partir de là, il suffit de considérer les plus gros groupements portés par chacun des C de la double liaison (je te propose même dans un premier temps de les entourer... après, tu t'en passeras sans problème )
-> Si les deux groupements que tu as entourés sont du même côté de l'axe de la double liaison alors c'est le "Z" (de zusammen = ensemble en allemand)
-> Si les deux groupements que tu as entourés sont de part et d'autre de l'axe de la double liaison alors c'est le "E" (de entgegen = opposé en allemand).

Si tu as compris, que me proposes-tu pour ton exercice ? Lequel est le E ? puisque c'est ce qui est demandé

Duke.

[kaderben]

Bonjour
Le E c'est le a). Au fait ma question était la suivante:
Si une espèce chimique présente une isomérie, comme ici Le but-2-en-énoïque , comment savoir si c'est une isomérie E ou Z ? (si l'énoncé ne le precise pas).
Et en naviguant sur internet, j'ai vu que c'était pas si simple que ça.
Merci

[invite54bae266]

molecule10 a donné une piste plus tôt : par spectroscopie RMN on peut différencier les 2 molécules car les constantes de couplages entre les protons ne sont pas les mêmes mais c'est déjà d'un niveau bac +2 / bac +3. Peut-être que l'on peut également faire une analyse par spectroscopie IR.

[invitef5d8180a]

Bonjour
Le E c'est le a). Au fait ma question était la suivante:
Si une espèce chimique présente une isomérie, comme ici Le but-2-en-énoïque , comment savoir si c'est une isomérie E ou Z ? (si l'énoncé ne le precise pas).
Et en naviguant sur internet, j'ai vu que c'était pas si simple que ça.
Merci

Si l'énoncé ne le précise pas, c'est que, soit on s'en tape, soit qu'une question à venir sera du style: "Comment pourrait-on savoir?"
Dans les deux cas, tu as la réponse maintenant.