Bonjour, dans un énoncé de Qcm, on demande implicitement de réaliser une réaction (voir ci-joint), je me demandais, car selon la correction on trouve un alcool au résultat, si il était possible de supposer qu'une molécule d'eau soit présente afin de réaliser la réaction acide-base de fin de réaction ? Ainsi, ma réaction est-elle exacte ?
Il se forme en effet un alcoolate tertiaire, comme tu l'as indiqué. Et on suppose toujours qu'à la fin on traite par de l'eau, ne serait-ce que pour éliminer le magnésium.
Bonsoir
Le mécansime, tel que tu l'écris, est inexact ... Une cétone ne correspond pas à une simple liaison entre un C+ et un O-
Cordialement
Bonsoir Harley, peux-tu me montrer le vrai mécanisme ?
Merci d'avance Greg
Ce qui doit au minimum être dans ton cours, c'est que le Me- du bromure de méthylmagnésium attaque le carbone du carbonyle qui est polarisé delta moins.
Pour une vision un peu plus complète du mécanisme, voici ce qu'on décrit aujourd'hui.
Pour un magnésien non allylique, on fait intervenir un dimère (ou plus)
Le premier magnésium se colle à l'oxygène du carbonyle. Le méthyle est, dans le cluster, lié à un deuxième magnésium. Ce dernier magnésium est lié à un autre méthyle. C'est ce dernier qui attaque le carbone du carbonyle et on fait tourner les flèches.
Pour un magnésien allylique, on fait intervenir une seule molécule de Grignard (ce qui ne veut pas dire qu'ils ne font pas de clusters).
Le magnésium se colle à l'oxygène du carbonyle. L'allyle attaque par la position gamma.
Le collage entre le carbonyle et le magnésium, c'est une réaction acido basique au sens de Lewis.
Cordialement
Donc si j'ai bien compris, au cours de ce mécanisme, l'un des méthyles aura une charge delta - et le carbone du carbonyle une charge delta+ ce qui permettra la liaison à un moment précis ?
C'est ce qui incite les électrons du méthyle à aller s'attaquer au carbonyle.
Du coup, ils créent une liaison et les électrons de la deuxième liaison de la double liaison s'en vont sur l'oxygène. La liaison C-C ainsi formée est plus solide que la liaison qui a disparu (la deuxième liaison de la double liaison).
cordialement
