Bonsoir,
Voilà une petite question de chimie organique :
Lorsqu'on fait réagir de l'acide bromhydrique HBr dans l'acide ethanoïque sur la cyclohex-3-énone on est censé obtenir un mélange de deux composés, or je n'ai trouvé que le cas ou HBr réagit avec le carbone de la fonction cétone je ne vois pas ce qui peut se produire d'autre .
Quelqu'un pourrait-il m'aider ?
Merci d'avance pour votre aide .
HBr peut s'additionner à la double liaison C=C.
merci, et les deux réactions ont les même probabilités de se produire ?
Il va se former à peu près autant de 3-bromo-cyclohexanone que de 4-bromocyclohexanone.
Bonjour
Je ne vois pas comment HBr peut "réagir avec le carbone de la fonction cétone".
Je ne vois pas non plus comment on pourrait obtenir la 4-bromocyclohexanone.
Par addition sur la double liaison, le brome se retrouvera en position 3, on obtiendra donc la 3-bromocyclohexanone.
S'il s'additionnait dans l'autre sens, on obtiendrait la 2-bromocyclohexanone, mais ça ne devrait pas arriver (par protonation de la double liaison, on ne formera pratiquement pas le cation en 2 car il est déstabilisé par le carbonyle électroattracteur).
Cordialement
Harley s'est pris les pieds dans le tapis, il a cru que c'était le 2-cyclohexénone, il ne répond donc pas à la question
pour la modération
HarleyApril
Dernière modification par HarleyApril ; 13/08/2013 à 10h12.
Bonjour
Merci pour vos réponses.
Par contre je pensais qu'une liaison double dans un cycle était peu accessible mais on dirait que ce n'est pas le cas ...
Tandis que le carbone de la fonction cétone est électrophile du fait de la délocalisation de la double liaison sur l'oxygène, non ?
Oui, le carbone de la fonction cétone est très électrophile. Mais si tu pensais que le bromure pouvait faire une addition nucléophile ça ne marchera pas. Par contre une double ou triple liaison réagit très bien avec les HX. D'ailleurs, en général, c'est une fonction qui possède une réactivité très variée et qui marche bien.
merci pour votre explication, cela me servira sans doute pour d'autres problèmes.
Bonsoir HarleyApril :
Je ne comprends pas ton explication ? La 3-cyclohexénone + HBr , donne la 3-bromocyclohexanone et la 4-bromocyclohexanone . Attention la 3-cyclohexénone s'isomérise rapidement en milieu acide en 2-cyclohexénone
plus stable par la conjugaison de la double liaison et du groupe carbonyle .
Bonnes salutations .
oups, désolé, j'ai mal lu l'énoncé !
j'ai lu que le substrat était le 2-cyclohexénone
