Addition électrophile ou nucléophile.

[David-NC]

Re bonjour, c'est encore moi

J'aurais aimé que vous me disiez si c'est bon ou pas :


L'addition de HCl sur le but-1,3-diène :

Sa formule et sa représentation sont :

C4H8 -> CH2 = CH - CH = CH2

S'agit-il d'une addition nucléophile ?

Je dirais Faux, plutot d'une addition électrophile.

Conduit à deux composés d'addition dont un est obtenu majoritairement ?

Je dirai Faux car qui dit addition e- dit 1 composé final.

Ca conduit au 3-chlorobut-1-ène ?
Je dirais : faux.

Ca conduit au 1-chlorobut-2-ène ?
Je dirais : vrai.



voilà, j'espere ne pas avoir tout faux (ça ne m'étonnerait même pas lol).

Merci d'avance pour votre aide.
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[Kemiste]

Bonjour!

Sa formule et sa représentation sont :

C4H8 -> CH2 = CH - CH = CH2

Là OK pas de problème

S'agit-il d'une addition nucléophile ?

Je dirais Faux, plutot d'une addition électrophile.

Je suis d'accord mais as-tu une justification?

Conduit à deux composés d'addition dont un est obtenu majoritairement ?

Je dirai Faux car qui dit addition e- dit 1 composé final.

Là je ne suis pas d'accord. Pense au mécanisme de la réaction.

[molecule10]

Bonsoir David-NC :

Il s'agit d'une addition électrophile ; regarde le méchanisme sur ( http://chemwiki.ucdavis.edu/Wikitext...ics/Page_Title ) .

Bonnes salutations .

[David-NC]

Bien je m'étais dit que c'était une add électrophile car le H de HCl disparaissait et parce que c'est un acide de Lewis sachant qu'il a 3 lacunes électroniques

je retiens toujours comme ca :

Add electrophile : R+ HCl -> RCl (1composé)

Add nucléophile : R-Br + Nu-H -> R-Nu + HBr (2composés)

Mais il y a un truc que je comprends pas, c'est qu'effectivement comme molécule10 me l'a montré, ca donne bien 2 composés (donc en effet j'avais faux) pourtant moi je vois exactement les mêmes composés de base avec des écritures différentes (isomères)... pourquoi les additionner ?

Et donc j'ai faux , les deux composés à la fin étaient bons.. mais je comprends pas trop pourquoi..


Merci à vous deux.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Add nucléophile : R-Br + Nu-H -> R-Nu + HBr (2composés)

Attention, ce n'est pas une addition nucléophile. Le groupement Br de R-Br est remplacé par le groupement Nu, c'est donc une substitution nucléophile!

pourtant moi je vois exactement les mêmes composés de base avec des écritures différentes (isomères)... pourquoi les additionner ?

Je n'ai pas trop compris cette phrase... Si ce sont des isomères, ce sont bien des composés différents...

Comme molecule10 te l'a montré, lors de la première étape du mécanisme, suite à l'addition du H⁺, il y a formation d'un carbocation avec, du fait de la délocalisation, la charge positive sur le carbone en position 2 ou 4. Lors de la deuxième étape du mécanisme, l'ion chlorure va donc s'additionner soit en position 2 soit en position 4. Il y a donc formation du 3-chlorobut-1-ène (addition dite 1,2) ou du 1-chlorobut-2-ène (addition dite 1,4)

[David-NC]

ouille , effectivement, j'écris vraiment n'importe quoi... je sais pas pourquoi dans ma tête j'avais le mécanisme de la substitution :S

Et pour la deuxième partie, vous dites bien "Il y a donc formation du 3-chlorobut-1-ène (addition dite 1,2) ou du 1-chlorobut-2-ène (addition dite 1,4)"

Le "ou" me montre qu'il ne se forme qu'un a la fois, c'est soit l'un soit l'autre, c'est ce que je pensais mais vu que sur le site de Molécule10 ils mettent "+" je ne comprenais pas..

En gros c'est ce que ma phrase incompréhensible (je l'avoue) voulait dire... mais au final c'est "ou" ou "plus" ?


Est ce que ma justification pour l'Addition electrophile est juste au fait ? (j'ai deja peur de la réponse )

[Kemiste]

Petite erreur de ma part, c'était un "et" ! (En général, les conditions font qu'un des deux se formera majoritairement.)

Pour l'addition, à y regarder de plus près, ce n'est pas tout à fait ça.

Add electrophile : R+ HCl -> RCl (1composé)

Pour rester sur cet exemple, étant donné que l'on vient additionner HCl au niveau de R, il y a une modification au niveau de la chaîne carbonée et R ne reste donc pas identique
C'est plus R + HCl -> R'