addition électrophile, nucléophile ! substitution et élimination

[invite5c4f17b2]

Bonsoir! Je ne comprend pas bien la différence entre une addition électrophile et une addition nucléophile ! parce que dans les 2 cas c'est le centre nucléophile qui va sur le centre électrophile ! prenons une addition nucléophile avec un organomagnésien, il y a d'abord une AN puis une élimination de Mg-Br !! le carbone d'un O.M est nucléophile et c'est donc lui qui va sur le centre électrophile !! prenons maintenant une A.E: l'halogénation par exemple ! un des 2 halogène va constitué un centre électrophile et la double liaison de l'alcène un site nucléophile ! et c'est cette double liaison qui va venir sur l'halogène chargé (+) !!
Ainsi je ne vois pas la différence entre les 2 ! C'est le même mouvement. Quelqun pourrait il m'expliquer ?

Et de plus je voulais avoir de l'aide concernant les descripteur R et S pour les carbones asymétriques ! parce que imaginons que dans pour un carbone asymétrique on est au premier rang : C, C,H et Cl ! on peut déja affirmer que Cl est le plus prioritaire et H le dernier ! mais pour les 2 C il faut regarder au 2ème rang ! mais si au 2eme rang on a pour un des 2 carbone: C,C,H et pour l'autre: C,H,H ! alors est ce celui qui a C,C,h qui est prioritaire ou alors puisque dans les 2 cas c'est C qui est prioritaire il faut regarder au 2ème rang ?

Cordialement
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[invite54bae266]

Pour ce qui est des règles CIP il me semble que la vraie règle est de regarder le premier substituant différent. Comme je ne saurais pas très bien formuler la règle je l'applique à ton exemple.

C C H vs C H H

On repère les ressemblances : 1 C et 1 H sur chaque carbone : le premier a préséance sur le second.

Si on avait C H I vs C H Br il ne faudrait pas dire : I a le plus grand Z de tous les substituants donc le premier groupement est prioritaire mais plutôt : la seule différence entre les 2 groupements est I vs Br donc ...

Cette petite nuance peut parfois inverser la configuration mais je n'ai pas d'exemple particulier en tête.

Pour les AN AE SN SE etc ... je pense qu'il faut regarder ce qu'il se passe pour la molécule "qui nous intéresse".

Si on a une molécule énorme qui porte une double liaison qu'on veut substituer par H et Br, alors on va parler d'AE parce que du point de vue de la molécule sur laquelle on travaille, on fait une AE.

[invitef5d8180a]

Bonjour,
oui, un nucléophile va réagir avec un électrophile et inversement.
Tout dépend de ta définition de "réactif".
Ex: la chloration d'un aromatique. Ton réactif d'interet, le substrat, celui que tu isoles à la fin, est l'aromatique. Le chlore est vu simplement comme un réactif. Du point de vue de ton substrat, c'est donc une SE-Ar.
=> Peut être d'autres auront un point de vue différent...

Pour la priorité des groupements, oui, tu regardes au rang n+1 si le rang n ne permet pas de différencier.

EDIT: une fois n'est pas coutume, je me suis fait moucher par ZuIIchI

[invite54bae266]

Sans rancune et puis 2 avis valent mieux qu'un (ça me rassure qu'on ait le même)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5c4f17b2]

D'accord merci beaucoup !
Et pour mon exemple il faudrait dire: la seule différence au 2ème rang est C vs H donc le carbone prioritaire est celui qui possède au 2ème rang C,C,H ?

[invite54bae266]

Oui. l'exemple là ne pose pas de problème mais je vais essayer d'en trouver un.

[HarleyApril]

bonsoir

si on avait C,H,I versus C,H,Br ...
dans ce cas, on doit écrire qu'on a I,C,H versus Br,C,H car il faut ranger les atomes dans l'ordre

cordialement

[invite5c4f17b2]

d'accord merci !
et également le deutérium est il prioritaire devant le carbone ?

[invite54bae266]

Le deutérium est un atome d'hydrogène. Il n'a donc pas priorité ur le carbone mais il a priorité sur l'hydrogène A=1