Bonjour,
Je m'adresse à vous car j'ai une question concernant les attaques nucleophiles,je ne comprends pas les facteurs qui conditionnent le lieu d'attaque.
par exemple pour la réaction : R-NH2 + O=N-OH les doublets libres de l'azote semblent attaquer la liaison O=N,alors que dans le cas de la Nitrosation du phenol :
Phenol + O=N-OH la double liaison du Noyau aromatique attaque la liaison N-OH.
j'aimerais savoir comment deduire le lieu d'attaque.
je vous remercie d'avance
Bonsoir
le lieu d'attaque est l'azote
tu peux écrire une addition sur N=O dans les deux cas, suivie d'un retour du doublet du O- formé qui expulse OH-
cordialement
bonjour,
Merci de porter intérêt à mon problème,
Je vous ai bien compris mais on doit retrouver à la fin de la réaction : R-NH-N=O.
Or dans mon cas nous n'avons pas de catalyse acide (H+),ne pouvant donc faire partir un H2O..si j'applique une addition sur N=O on se retrouve avec R-NH-N(OH)2 qui n'est pas la solution correcte.
je ne sais pas ou est mon erreur.
Cordialement
Bonjour,
Serait-il possible que cela se passe de cette façon?
Attaque de l'azote de R-NH2 sur la double liaison de O=N-OH (pas certain ce ne sont pas tout deux des nucléophiles?)
Liaison des deux azotes, délocalisation de la double liason de l'oxygène, prototropie d'un de H de R-NH2 et reformation de =O avec libération de l'eau.
Pour déterminer le lieu d'attaque, il faut déterminer le type d'attaque. Je pense que l'une des réactions est une SEAr et que l'autre est une attaque nucléophile.
Bonsoir
Tu te retrouves donc avec un hydrate qui va perdre spontanément une molécule d'eau.on se retrouve avec R-NH-N(OH)2
Cordialement
Dernière modification par HarleyApril ; 28/02/2017 à 17h33.
Le pauvre azote avec tous ces électroattracteurs sur le dos, il n'a plus du tout envie de donner son doublet !Envoyé par TsuDay
Bonjour,
Si tu vas sur ce site, et que tu cherches le mots "nitreux" (avec Ctrl + F)
Tu tomberas sur ta réaction, qui forme de la nitrosamine.
C'est la même chose que pour cette réactionPar conséquent tes deux réactions se font par une attaque électrophile.Phenol + O=N-OH la double liaison du Noyau aromatique attaque la liaison N-OH.
Tsu.
la différence entre une attaque nucléophile et électrophile tient à peu de choses ...
on a toujours un doublet qui va d'un nucléophile pour aller attaquer un électrophile
la nuance est simplement dans le fait que l'un des partenaires est bien réactif
si c'est le nucléophile, on parlera d'addition nucléophile (le nucléophile attaque)
si c'est l'électrophile, on parlera d'addition électrophile (l'électrophile se fait attaquer)
cordialement
