Bonjour,
Je n'arrive pas à résoudre l'exercice suivant:
1) L'alpha-ionone et la beta-ionone présentent des spectres d’absorption UV différents. En justifiant votre réponse sans utiliser les règles de Woodward-fieser (nombre de raies, intensité, longueurs d’onde, type de transition) dessiner le spectre UV de chacun des isomères:
ionone.GIF
--> d'après mon cours:
l'alpha-ionone a une transition Pi->Pi* observable en dessous des 200 nm, Pi->Pi* conjuguée et n->Pi* conjuguée.
le Beta-ionone ne possède que 2 transitions électroniques, une Pi->Pi* conjuguée et n->Pi* conjugué. Effet batochrome du à l'augmentation du système conjuguée.
Et le résultat devrait ressembler à ça:absorption.GIF
est ce correct ?
2) Après plusieurs réactions successives l’ionone est transformée en retinol (vitamine A). La première étape du processus de la vision consiste en une oxydation de la vitamine A en trans retinal suivant la réaction 1. L’oxydation du retinol conduit à l’acide retinoique réaction 2. Attribuer les trois spectres d’absorption représentés dans la figure 3 aux trois composés.
retinal.GIF
absorption2.GIF
--> question: j'imagine qu'il faut utiliser les règles de Woodward-Fieser ? si oui: pour la vitamine A: systeme parent 217 nm, + 3 doubles liaisons conjuguees supplementaires 3x30 nm, + 6 substituants alkyles 6x5 nm, total LambdaMax= 337 nm
pour le retinal: systeme parent carbonyle conjuguee 207 nm, 4 doubles liaisons conjuguees supplementaires 4x30 nm, 4 substituants alkyles gamma 4x18 nm + 1 substituant alkyle Beta +12 nm, total: LambdaMax = 411 nm.
Pour l'acide retinoique: je ne sais pas comment traiter le substituant -OH par rapport au retinal... d'apres les calculs précédents, la premiere courbe correspond à la vitamine A, la troisième au retinal et celle du milieu à l'acide retinoique, mais pourquoi ?
merci d'avance
-----
Envoyé par arraffaele 
