Questions sur les amines

[invite6171f623]

Bonsoir à tous, je prépare actuellement un CAPES de physique chimie, et lors de la préparation d'un cours, je me suis posé plusieurs questions auxquelles je n'ai pas su répondre.

-Quels sont les risques liés à l'utilisation de l'aniline?
-quel est, en nomenclature officielle, le nom de l'acetanilide? (J'ai trouvé la formule brute C8H9NO, mais je n'ai pas réussit à écrire la molécule)
-Quels sont les interêts industriels des ions ammoniums quaternaires?

Si vous pouvez m'éclairer ce serait sympa. Merci d'avance à tous.
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[inviteb7fede84]

Bonsoir

- L'aniline est métabolisée en partie sous forme de nitrosamine, substance cancérogène.

- L'acétanilide peut se nommer aussi N-acétyl aniline
sous forme semi développée: C6H5-NH-CO-CH3

- Les ammoniums quaternaires ont des applications diverses: désinfectants, anti mousse (lichens), émulsifiants...

[invite6171f623]

Merci beaucoup pour tous ces eclaircissements super rapides.

[inviteb7fede84]

Bonjour

Je reviens sur la question de l'aniline à laquelle j'ai répondu un peu rapidement.

Le terme de nitrosamine voulait désigner le nitroso benzène qui résulterait d'un métabolisme oxydatif de l'aniline. Je n'ai pas retrouvé trace de cette info sur le net... Le rôle cancérigène de l'aniline chez l'homme n'est pas clairement établi bien que la présomption soit forte.

Pour plus de précisions, il vaut mieux consulter les fiches de toxico de l'INRS par exemple, et se souvenir que le métabolisme humain est souvent différent de celui du rat ou de la souris ! Donc, rechercher la toxicologie chez l'homme.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Bonjour,

Difficile de répondre car toutes les amines et de surcroit toutes les amino acides (suite à l'action d'une decarboxylase) seraient potentiellement cancérigènes.

Je sais que nous apportons à notre alimentation du NaNO2 qui sert de conservateur pour certains produits alimentaires comme la charcuterie. Ainsi, lors de son métabolisme, le NaNO2 réagit avec certaines amines. Par contre, ce que je ne sais pas, ce sont les autres causes / origines du métabolisme oxydatif dont tu parles shaddock ? Est-ce qu'il y a une enzyme spécifique dans le process biologique ? Cytochrome P450 ?

[inviteb7fede84]

J'ai effectivement retrouvé sur une fiche de l'INRS confirmation de l'info.

Une partie du métabolisme concerne l'hydroxylation en -4 (par le foie), ce qui donne le 4-aminophénol.

Une autre voie du métabolisme oxydatif est:

C6H5-NH2 ---> C6H5-NHOH ----> C6H5-NO

La phénylhydroxylamine et le nitrosobenzene sont bien cancérogènes.

Reste à prouver que ce métabolisme est bien celui observé chez l'homme.