BONSOIR
j'ai réalisé une dégradation d'une molécule par hydrolyse, hydrolyse acide et hydrolyse basique, le produits obtenus ont été identifiés et maintenant je dois expliquer le mécanisme réactionnel. ma molécule de départ est de forme : R1-CH2-O-PO(O-)-O-PO(O-)-O-CH2-R2
le R1 contient une petite chaine organique avec un ammonium à l’extrémité, le R2 est un nucléoside
l'un de mes produit est le
selon mes recherches et mes information, j'ai donné cette explication:
le phosphore lié doublement à l'oxygène est caractérisé par une certaine charge delta positive à cause de la différence d'électronégativité entre les deux atomes (ce qui ressemble à un carbonyle). la molécule d'eau avec le doublet non liant de l'oxygène a un caractère nucléophile ce qui veut dire une substitution nucléophile.
la présence de deux phosphores non identiques par rapport aux groupement R1 et R2, d'après un article sur l'hydrolyse de l'ATP, l'attaque peut être dans les deux phosphore et le clivage est obtenu entre les deux phosphate résultant ADP. en utilisant un marquage isotopique (H2O18), l'oxygène 18 est détecté dans les deux parties ADP et le phosphate.
donc je peux dire que mon mécanisme est identique à ça.
ma question : pourquoi le clivage se fait entre les deux phosphore? pourquoi pas libérer R1-CH2-OH et R2-CH2-OH ?
j'ai trouvé ensuite une autre proposition:
l'attaque sur le CH2 du coté de R1 résultant à un diphosphate qui s'hydrolyse en monophosphate.
l'autre CH2 du coté de R2, peut-il subir la mème attaque?
d'après le HANDBOOK, l'énergie de dissociation de liaison C-O est 1076.62 et celle de P-O 589 Kj/mol
MERCI
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