Stéréoisomérie

[invite27f178b2]

Bonsoir,

Je n'ai pas bien compris la représentation de Cram en chimie.

Par exemple, pour représenter avec Cram les énantiomères molécule a), j'avais donné la molécule c) comme réponse mais le corrigé me donnait la molécule b).

Ai-je faux en donnant la molécule c) ? Si oui, comment savoir qui mettre en avant, en arrière, dans le plan..., comment savoir qu'il fallait donner la molécule b) ?

Merci d'avance pour votre aide.

PS : Deuxième question, comment savoir quand il y a des diastéréoisomères ? Car on sait que lorsque qu'il y a un atome de carbone asymétrique, on a des énantiomères, mais on ne sait pas comment savoir quand il y a des diastéréosiomères, ni comment les représenter... Merci pour votre réponse.


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[jeanne08]

Tu peux représenter les énantiomères comme tu veux (si l'enoncé n'impose aucune convention comme c'est le cas ici) donc pas de souci la réponse b est aussi valable que la réponse c
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères ( donc qui se "voient" lorsqu'on construit les molécules dans l'espace) qui ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir ( mais non superposables bien entendu! )
Un exemple est celui d'une molécule qui a deux carbones asymétriques C1 -C2 le groupement C1 portant x,y et z et le groupement C2 portant x, y a . L'image dans un miroir d'un C asymétrique noté R est Casymétrique S non superposable
On a donc les possibilités C1R-C2R , C1S-C2S , C1R-C2S et C1S-C2R non superposables. les deux premiers sont un couple d'énantiomères et le premier et le troisième sont un couple de diastéreoisomères. Les repésentations peuvent se faire de diiférentes manière mais il faut les représenter les molécules dans l'espace.

[invite27f178b2]

Bonsoir,

Merci pour votre réponse.

En fait, ce que je n'ai pas compris, c'est comment on peut savoir que H est en avant, CH3 est en arrière, et COOOH et NH2 sont dans le plan comme dessiné dans le corrigé.

De plus, quand on a repéré le carbone asymétrique, ici (C*H) au centre, comment savoir dans quel sens "mettre la feuille" pour s'aider à représenter la molécule dans l'espace et ainsi savoir qu'est-ce qui est en avant, en arrière du plan, dans le plan ?

Bonne soirée.

[Kemiste]

Bonsoir.

Si on ne te dis rien sur la stéréochimie de la molécule a) tu ne peux pas savoir quel énantiomère dessiner. Tu dessines donc dans un premier temps un énantiomère en mettant "au hasard" les groupements (tu peux choisir de mettre le groupement que tu veux en avant...) et dans un second temps tu dessines l'image dans un miroir de cette molécule pour avoir le deuxième énantiomère.

Si on te dis par exemple que l’énantiomère doit être (S) tu places un groupement où tu souhaites (dans le plan, en avant ou en arrière) et tu orientes les autres afin d'avoir la stéréochimie voulue.

[A voir en vidéo sur Futura]