Identification du Paracétamol et HCl

[invite6f59106b]

Bonjour à tous

Etudiant en pharmacie, je dois aujourd'hui expliquer une procédure pharmacopée pour l'identification du paracétamol.

Le procédure est la suivante :

Solubilisation du comprimé dans le méthanol ==> Filtration du précipité ==> Dilution dans un certain volume de méthanol du filtrat avec ajout d'acide chlorhydrique ==> Mesure de l'absorbance de la solution en UV-Visible

Après un certain nombre de recherche impossible de trouver le rôle de l'acide chlorhydrique dans ce protocole ?

Ma première hypothèse fut de me dire que l'on désiré maintenir la forme protonée de notre paracétamol (par rapport à son pKa), mais cette réponse à parue insuffisante à nos enseignants. Alors voilà je suis ouvert à toute suggestion.

Si cela sert à améliorer la qualité des spectres, quel mécanisme entre en jeu ou serait supposé ?

Si vous avez des publications en référence de disponible décrivant ce rôle de l'acide chlorhydrique je suis preneur.

Merci d'avance à tous.
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[moco]

Bonsoir,
J'ai l'impression que l'action de HCl conduit à l'hydrolyse de la liaison C-N, avec formation du paraminophénol d'un côté et de l'acide acétique de l'autre. Le spectre du paracétamol et celui du paraminophénol sont certainement différents.

[invite6f59106b]

Dans l'absolu je doute qu'il y ait hydrolyse, car d'autre part on a utilise la solution d'extraction sur une chromatographie HILIC en comparant à du paracétamol pur dans une solution sans acide chlorhydrique. Et les deux chromatogrammes donnent un seul et unique pic avec des temps de rétention quasi-identique.

Ma nouvelle hypothèse, serait la création d'un effet solvatochrome (blue ou red shift pas d'idée duquel pour l'instant), probablement du à un potentiel blocage des transitions électroniques du à l'acide chlorhydrique, mais ça me parait archi-hasardeux comme hypothèse et peu probable.

[sfnsfn2]

bonsoir
j'ai consulté la Ph. Eur. monographie du paracétamol, cette technique est utilisée pour identifier la matière première mais en seconde identification. dans l'USP, c'est la méthode d'identification 2. dans ce cas, l'identification concerne le produit fini et généralement on utilise la chromatographie.

c'est un test d'identification d'un principe actif en présence d'autres impuretés.
d'après la figure, il n'y a pas un grand effet de l'acide sur le spectre d'absorption.

La réaction d'hydrolyse est possible, la fonction amide est hydrolysable mais d'après la pharmacopée, la mesure de l'absorbance est immédiate avec la protection de la solution de la lumière vive.

[A voir en vidéo sur Futura]

[sfnsfn2]

j'ajoute une autre chose, puisque le p-aminiphénol est une impureté du paracétamol, sa présence est logique. d'après son spectre UV-Vis, elle absorbe moins en milieu acide, donc pour être sur que le produit est du paracétamol, le milieu acide est le plus favorable.