Le paracétamol

[stella1700]

Bonjour à tous, j'effectue un travail sur le paracétamol et j'ai trouvé ce schéma :



J'aimerai pouvoir explicité clairement chaque étape de la réaction mais je n'y arrive pas, quelqu'un pourrait-il m'aider?

Je recherche également toutes les infos possibles et imaginables sur ce sujet.

Merci d'avance
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[Grupinette]

Bonjour,

Tu pourrais tout d'abord commencer les explications et nous dire là où tu bloques, poser des questions précises sur ce qui te gêne ou ce que tu ne comprends pas dans les mécanismes...
Je vois que ce schéma est tiré d'un livre, essaye de te le procurer à la BU il t'apportera surement des informations précieuses !

Et pour "toutes les infos possibles et imaginables sur ce sujet" je pense que des recherches sur internet t'aideront plus que nous, ça parait un peu vaste comme sujet ! Nous pourrons alors t'apporter des compléments sur des points qui t'intéressent plus particulièrement.

Bon courage,

[stella1700]

Ce n'est pas compliqué, j'aimerai des explications sur tout afin d'être certaine de ne commetre aucune erreur lorsque je devrais expliquer en détail le mécanisme réactionnel...

[Grupinette]

Je te comprends bien mais on ne va pas faire tout le travail à ta place, donc propose des mécanismes, on te corrigera si besoin est, et on t'apportera des informations complémentaires si on en a. Et surtout pose des questions aux endroits où tu n'es pas sûre !

[A voir en vidéo sur Futura]

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
tout le mecanisme est detaillé. les fleches en orga partent d'une charge negative, un doublet electronique... et vont vers un centre electrophile (je simplifie).
rien de complexe la dedans. tu as un nucleophile qui est l'amine, l'electrophile, la fonction carbonyle de l'anhydride acetique. y a plus qu'a relier les numeros pour faire le dessin.
Je te conseille vivement de lire un des premiers chapitre du "Clayden". l'utilisation des fleches y est expliquée a merveille.
Recherche aussi du cote de la "protection d'amine par un acetate."
ou ca: http://www.thestudentroom.co.uk/show....php?t=1442099 (le post #3)

[stella1700]

voilà ce que je pense :

première figure effet mésomère sur la double liaison et transfert d'un électron vers l'oxygène. Ensuite attaque du doublet de groupement NH2 qui est nucléophile sur le carbonne électrophile.

deuxième et troisième figure : là je callle, je ne comprend pas comment un hydrogène passe du groupement NH2 à l'oxygène

figure 4 : effet mésomère ou inductif, je ne sais pas trop...et je ne vois pas quelle partie de l'anhydridre "part" et celle qui "reste"

voilà

[stella1700]

voilà ce que j'ai commencé à rédiger :

Sur la première figure*:
L'amine par sa paire libre est un nucléophile et va donc attaquer le carbone du carbonyle rendu légèrement positif à cause de la forte électronégativité de l'oxygène. Un électron va donc se déplace de l'azote vers le carbone. Malheureusement le carbone ne peut avoir que 4 électrons donc un paire d'électrons de la double liaison du carbonyle bouge simultanément par effet mésomère vers l'oxygène.

Sur la deuxième figure*:
L'azote est devenu positif par la perte d'un électron tandis que l'oxygène ayant capté un électron provenant de la double liaison devient lui négatif.

qu'en pensez vous?

[stella1700]

Serait-il d'avoir un avis svp

[invite23c3b775]

Bonjour, voici mes quelques correction :

Sur la première figure*:
L'amine par sa paire libre est un nucléophile et va donc attaquer le carbone du carbonyle rendu légèrement positif à cause de la forte électronégativité de l'oxygène. Un doublet d'électrons de l'azote va donc créer une liaison entre l'azote et le carbone. Malheureusement le carbone ne peut avoir que 4 électrons donc un paire d'électrons de la double liaison du carbonyle se déplace simultanément vers l'oxygène. (il ne s'agit pas ici d'effet mésomère)

Sur la deuxième figure*:
L'azote est devenu positif par la perte d'un électron tandis que l'oxygène ayant capté un électron provenant de la double liaison devient lui négatif.

[stella1700]

merci. Et pour la suite, est-ce que ceci conviendrait :

Sur la troisième figure*:
Un hydrogène du groupement NH2 a migré vers l'oxygène qui avait une charge négative afin de rééquilibrer l'ensemble des charges.

Sur la 4ème et 5ème figure*:
un groupement CH3COO- est libéré et se réarrange avec l'hydrogène précedement lié à l'oxygène.

[invite23c3b775]

Voici ce que je dirais :

merci. Et pour la suite, est-ce que ceci conviendrait :

Sur la troisième figure*:
Un hydrogène du groupement NH2 a migré vers l'oxygène qui avait une charge négative afin de rééquilibrer l'ensemble des charges, par transfert acido-basique.

Sur la 4ème et 5ème figure*:
un H se rabat pour reformer la double liaison et un groupement CH3COO- est libéré qui réagit et capte le proton en une réaction acido-basique précédemment lié à l'oxygène.