FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?
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FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?



  1. #1
    ecolami

    FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?


    ------

    Bonjour,
    Est-ce qu'en présence d'alcool éthylique (par exemple) ces produits forment-ils un ester halogéné? Quand l'aluminium forme une liaison avec l'oxygène il est très difficile de la rompre. Dans ces conditions la formation de Chlorure d'éthyle et d'un sel hydraté genre AlCl2 (OH) semble possible.

    -----

  2. #2
    hamza_arrach

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Nom : Capture d’écran (524).png
Affichages : 542
Taille : 7,6 Ko Meme chose pour FeCl3

  3. #3
    ecolami

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Bonjour,
    Merci pour ce schéma. Si j'interprète bien l'oxygène reste fixé sur le carbone et il ne se forme pas de chlorure d'éthyle. Il apparait pourtant de l'Acide chlorhydrique qui peut, dans un second temps, estérifier l'alcool comme je l'ai imaginé.

  4. #4
    Sethy

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Selon moi, ce sera (au minimum) une réaction en équilibre.

    Car en présence de chlorure d'Aluminium anhydre (celui qui n'a pas réagit), le chlorure d'éthyle pourrait être hydrolysé par l'eau formée précédemment.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Bonsoir

    Le schéma n'est pas correct, on ne va pas former un alcoolate !
    Le chlorure d'aluminium réagit avec l'alcool. On forme un alcoxyaluminium qui peut d'ailleurs être utilisé dans la réaction de Meerwein Ponndorf Verley (réduction d'une cétone via l'oxydation d'un alcool en carbonylé).
    Lors du mélange de ces deux réactifs, il va se former HCl.
    Si on chauffe, il est possible qu'on observe un retour de chlorure, mais comme AlCl3 réagit avec les chlorures d'alkyle pour donner les carbocations correspondants (Friedel) on va obtenir une sacré soupe !

    Cordialement

  7. #6
    Ohmaxwell

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Bonjour,

    j'ai trouvé un papier qui irait néanmoins dans ce sens :
    International Journal of Organic Chemistry, 2012, 2, 21-25

    Pour plus de lisibilité, puis-je mettre le lien ?

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : FeCl3 ou AlCl3 anhydre+ alcool?

    Bonsoir

    Oui, on peut mettre le lien
    http://file.scirp.org/pdf/IJOC20120100015_87063013.pdf

    Cette méthode semble limitée aux alcools benzyliques. La réactivité est accrue par rapport à l'éthanol.

    Cordialement

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