Exercice sn1 sn2 e1 e2

[invite85e711ae]

Bonjour, voici le problème :



Donc si on met du HI, on est dans l'eau non ? Car il se dissocierait pas dans un solvant organique.
Donc solvant protique => SN1

Je remplace mon OH par un I (OH₂⁺ part, forme un carbocation stable et blablabla I^- arrive)

J'ai mon cycle avec mon I-methyl puis vient NMe₃ qui est un nucléophile.
J'imagine que comme I est un bon groupe partant que j'ai une nouvelle SN1 et que je me retrouve avec mon cycle du tout début sauf que à la place du OH j'ai NMe₃ non ? Je suis pas sûr du tout
Et la suite je sèche je vois pas quoi faire avec Ag2O de l'eau et chauffer ? Ag2O c'est quoi ? base ? acide ? nucléophile ?

Merci
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[Sethy]

(je suis un peu rouillé, donc à vérifier).

Mais quelle autre réaction pourrait avoir lieu entre le RI et NMe3 ? Piste : Pense à la réactivité de l'ammoniac en solution aqueuse.

Ensuite n'y a-t-il pas des sels d'Argent qui ont une propriété particulière ? Piste : Pense à la chimie de base et à la caractérisation d'ions.

[invite44a88b73]

Si on te met AG2O chauffé alors c'est une base et donc élimination

[Kemiste]

Donc si on met du HI, on est dans l'eau non ? Car il se dissocierait pas dans un solvant organique.
Donc solvant protique => SN1

Il faut regarder l'intermédiaire qui se forme. Que peux-tu dire sur le carbocation formé ?

J'imagine que comme I est un bon groupe partant que j'ai une nouvelle SN1

Idem

et que je me retrouve avec mon cycle du tout début sauf que à la place du OH j'ai NMe₃ non ? Je suis pas sûr du tout

Il y a bien une attaque de l'amine mais une fois la substitution effectuée il faut penser à regarder la charge de l'atome d'azote.

Et la suite je sèche je vois pas quoi faire avec Ag2O de l'eau et chauffer ? Ag2O c'est quoi ? base ? acide ? nucléophile ?

Dans l'eau Ag₂O donne Ag⁺ et HO^-. Pense à une élimination bien connue.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite85e711ae]

AH bah oui ça peut pas être SN1 avec un carbocation primaire..
Donc SN2 je remplace le OH par I

Ensuite I- part avec une nouvelle SN2 donc mon substrat sera chargé positivement non ? Je verrais bien un H+ partir du coup de l'un des méthyls mais c'est sûrement pas ça..

Si Ag2O donne OH-, OH- est un bon nucléophile pour une nouvelle SN2 je suppose ?

[Kemiste]

Ensuite I- part avec une nouvelle SN2 donc mon substrat sera chargé positivement non ? Je verrais bien un H+ partir du coup de l'un des méthyls mais c'est sûrement pas ça..

Pourquoi vouloir faire partir un proton ? Tu obtiens bien un ammonium.

Si Ag2O donne OH-, OH- est un bon nucléophile pour une nouvelle SN2 je suppose ?

C'est aussi une base. Comme indiqué dans les messages précédents on est dans le cadre d'une élimination. N'oublies pas qu'on a aussi présence d'ions argent.

[Sethy]

Propose d'abord une réaction pour chacune des étapes.

Ensuite, cherches-en le mécanisme.