dihydroxylation - comparaison

[invite6878e285]

salut a tous,

Pourriez vous donner la comparaison d'une dihydroxylation "classique" et d'une dihydroxylation énantiosélective ?

La réaction dont il faut se servir:

trans-stilbène --> (R,R)-1,2-diphényl-1,2-éthanediol

Les réactifs présents sont :
(DHQD)2PHAL
K2OsO2(OH)4
NMO (60% sol. aqueuse)
t-BuOH

Merci !
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[invitea2369958]

Bonjour,

Lorsque tu fais une dihydroxylation, tu vas créer deux centres asymétriques. Ainsi, tu vas avoir un mélange d' énantiomères (R,R) et (S,S) dans les même proportions (dans ton cas, il n'y a pas d'induction de la part des groupements de ta molécules).

Par contre, lorsque tu fais une dihydroxylation asymétrique (dans ton cas, c'est du sharpless), en fonction du catalyseur chiral, tu vas avoir un énantio majoritaire par rapport à l'autre

Si tu as d'autres question...