Synthèse dichloroacétate de sodium
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Synthèse dichloroacétate de sodium



  1. #1
    invite0fad5b0f

    Synthèse dichloroacétate de sodium


    ------

    Bonjour !

    Je débute sur le forum en cherchant un procédé de fabrication de dichloroacétate de sodium. J'ai une formation d'ingé, mais côté physique, pas vraiment chimie

    Auriez-vous des conseils pour cette synthèse ?

    Merci d'avance pour vos réponses !

    -----

  2. #2
    inviteae9569c2

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    C'est pas la meilleur réaction mais tu peux faire une halogénation avec du chlore gazeux

    CH3-COOH +2 Cl2 --UV---> CHCl2-COOH + 2 HCl (Cette réaction est toxique donc pas le meilleur moyen. )
    ensuite il faut neutraliser l'acide obtenu avec du NaOH et t’obtiendra le dichloroacétate de sodium.

    sinon tu pourrais aussi prendre du Cl2-CH2-CH=CH2 puis tu l'oxyde avec de l'ozone casser la double liaison et donner un acide. (Attention à l'ozone aussi c'est pas très bon)

  3. #3
    invite0fad5b0f

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    Super ! merci pour ta réponse rapide !
    C'est un excellent point de départ. Merci encore !
    Evidemment si d'aventure il y a de nouvelles solutions non toxique, je suis bien sûr preneur

  4. #4
    invitebdffca3e

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    Bonjour, pour le dichloro, je ne sais pas mais je connais la synthèse du trichloro :

    1) Trichlorométhane + Soude (Pour virer le H acide et rendre le carbone nucléophile, le trichloro a un pKa à 15 / 16 à cause des effets inductifs des chlores)
    2) Ajout lent de formaldéhyde
    3) KMnO4 + acide sulfurique (fait gaffe tu met un acide fort dans une base forte, garde un bain de glace sous le coude)

    Pour le mécanisme, le carbone du trichloro se fait déprotonner par la base, du coup il attaque le carbone du formaldéhyde. Il ne reste plus qu'à oxyder l'alcool obtenu avec du permanganate.

    Tu dois pouvoir adapter pour le dichloro en partant du dichlorométhane et en utilisant une base plus forte (moins d'effet inductifs --> H moins acide)

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    ecolami

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    Bonsoir,
    J'ai posté un sujet sur l'oxydation du trichloréthylène en conditions radicalaires qui permettait dans un second temps la formation d'un ester d'acide dichloracétique. C'est une synthèse industrielle. Regarde si ça t'interesse http://scienceamusante.net/forum/chi...rn=0&msg=56786

  7. #6
    Sethy

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    Ce que je ne comprends pas bien, c'est que tu parles d'oxydation, or dans les réactifs, je ne vois pas d'oxydant.

  8. #7
    ecolami

    Re : Synthèse dichloroacétate de sodium

    Citation Envoyé par Sethy Voir le message
    Ce que je ne comprends pas bien, c'est que tu parles d'oxydation, or dans les réactifs, je ne vois pas d'oxydant.
    Bonjour,
    Je n'avais pas tous les détails de cette synthèse; je sais que l'oxydation se faisait avec de l'air ou de l'oxygène en conditions radicalaires (amorçage avec du peroxyde de benzoyle?).
    L'oxydation du trichloréthylène peut produire, je pense, un époxyde capable de se transformer en chlorure de dichloracétyle susceptible de réagir sur un alcool pour former l'ester dichloracétique.

    Note j'ai remarqué par ailleurs que l'acide nitrique réagit avec le trichloréthylène pour former un produit fortement lacrymogène dont j'ignore la nature.
    Je sais que le chlorure de dichloracétyle est lacrymogène et qu'il s'hydrolyse: alors je ne sais pas si ce produit se forme avec l'acide nitrique et s'évapore en partie sans hydrolyse.

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