Alcool + Acide Carboxylique

[johnboyle]

Bonjour, un petit exercice a attiré mon attention et j'aimerais bien que vous vérifiez que c'est bien cela la solution du problème.



On traite une masse m = 29,6 g de butan–2–ol par un volume V = 72 ml d’une solution d’acide iodhydrique (HI) de concentration = 7,5 mol.L–1.

Après réaction, séparation des produits et distillation, on obtient une masse m = 44,16 g de 2– iodobutane.

1)Ecrire l’équation de la réaction et dire à quelle catégorie appartient-elle.
2)Déterminer le rendement de la synthèse. (sachant que C:12 ; H:1 ; O:16 ; I:127)


Ma solution
Comme il s'agit d'un mélange d'alcool et d'acide carboxylique, donc il s'agit d'une estérification.
1)
CH3-CH2-CH2-CH3 + HI ----------------> CH3-CH2-CH2-C-O + H2O
................|............. .............................. ....................||
...............OH............. .............................. ..................O

L'esterification : Alcool + Acide carboxylique -> Ester + Eau

2) le rendement de la synthèse a bien pour formule n(obtenue)/n(attendue)? Je vérifie que j'ai bien copié du tableau ^^
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[johnboyle]

J'ai eu un manque d'attention, donc l'équation devrait plutôt être:


CH3-CH2-CH2-CH3 + HI ----------------> CH3-CH2-CH-CH3
................|............. .............................. ....................|
...............OH............. .............................. .................I

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Ton erreur vient du fait que tu penses que l'acide iodhydrique est un acide carboxylique...

1. L'équation n'est toujours pas bonne :

 Cliquez pour afficher

CH₃-CH₂-CHOH-CH₃ + HI --> CH₃-CH₂-CHI-CH₃ + H₂O

A quel type de réaction as-tu affaire ?

2. Pour cela, il te faut calculer la masse théorique attendue avec les quantités initiales proposées en considérant la réaction totale. Libre à toi de faire un tableau d'avancement.
Ensuite tu appliques la définition que tu as rappelée.

Cordialement,
Duke.

[johnboyle]

Bonjour,

J'aimerais tout d'abord te dire merci pour ton intervention

Ensuite, comment sommes nous censés savoir qu'il ne s'agissait pas d'un acide carboxylique? Pourtant "acide iodhydrique" sonne bien comme un acide carboxylique donc j'aimerais bien savoir comment savoir cela, afin de ne plus refaire ce genre d'erreur à l'avenir.

1) Je n'arrive pas à savoir a quel type de réaction on a affaire, mais je pense bien qu'en gras CH3-CH2-CHOH-CH3
on fait appel a un aldéhyde si encore je ne me trompe pas là dessus.

2) cette partie est en fait plutôt facile il me semble, je pense pouvoir me débrouiller là dessus en utilisant un tableau d'avancement ^^
Mais la 1ere partie c'est pas aussi facile malheureusement :P

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour.

Ensuite, comment sommes nous censés savoir qu'il ne s'agissait pas d'un acide carboxylique? Pourtant "acide iodhydrique" sonne bien comme un acide carboxylique donc j'aimerais bien savoir comment savoir cela, afin de ne plus refaire ce genre d'erreur à l'avenir.

Un acide carboxylique présente la fonction -COOH. Ici on a juste HI. Il ne s'agit donc pas d'un acide carboxylique. De plus le nom d'un acide carboxylique se termine par "oïque".

1) Je n'arrive pas à savoir a quel type de réaction on a affaire, mais je pense bien qu'en gras CH3-CH2-CHOH-CH3
on fait appel a un aldéhyde si encore je ne me trompe pas là dessus.

Il n'y a pas d’aldéhyde ici. Dans ton énoncé on parle de butan–2–ol, il s'agit donc d'un alcool. La fonction ici est "OH". Ici tu as un CH lié à un OH et à un CH₃.

[johnboyle]

Oh d'accord je comprends mieux cela, j'y ferai plus attention dorénavant.

Je comprends mieux, donc il s'agit d'un alcool. Pour le moment, je pense je vais aller relire un peu le cours car j'ai quelques trous de mémoires ^^