Diastéréoisomère

[GDaze]

Bonjour,

je bloque sur l'exercice suivant : on me propose la phrase "ces deux molécules sont des diastéréoisomères cis/trans" : d'après la correction, c'est faux. Or pour moi c'est vrai, l'un est cis l'autre est trans. Pourquoi est ce faux ?
D'après moi ça pourrait être faux par rapport à la phrase "ces deux molécules", peut être que ces deux molécules sont des isomères et que chaque molécule est diastéréoisomère de l'autre, mais qu'en soit les deux molécules ne sont pas diastéréoisomères en même temps... Ou alors on parle bien de cis/trans dans ce type de molécule, mais les cis/trans sont des diastéréoisomères uniquement dans des cycles (dans mon cours et dans les deux liens suivants, on ne mentionne que les cis/trans en tant que diastéréoisomères ans des cycles... https://fr.wikipedia.org/wiki/Diast%...oisom%C3%A9rie , http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/diaster.htm)

Merci !
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[GDaze]

J'ai une seconde question... Concernant la pièce jointe ci dessous, on me dit qu'elle "a un diastéréoisomère de configuration cis". Je ne comprends pas pourquoi, la figure me semble etre cis, elle aurait donc un diastéréoisomère trans (pour moi "avoir un diastéréoisomère représente avoir l'inverse du présenté sur le schéma?), à moins que la figure soit trans étant donné que le Cl est légèrement vers le haut et le C(CH3) légèrement vers le bas, mais je trouve ça un peu exagéré...

Voilà désolé de poster deux questions à la suite, j'ai du mal à comprendre les cis/trans meme avoir bien travaillé les notions....

[HarleyApril]

Bonsoir

Le gold book du site de l'IUPAC donne ceci :

diastereoisomerism
Also contains definitions of: diastereoisomers, diastereomers
Stereoisomerism other than enantiomerism. Diastereoisomers (or diastereomers) are stereoisomers not related as mirror images. Diastereoisomers are characterized by differences in physical properties, and by some differences in chemical behaviour towards achiral as well as chiral reagents.

http://goldbook.iupac.org/html/D/D01679.html

L'isomérie Z/E pour une double liaison fait donc partie des cas de diastéréro-isomérie.
Ce qui est peut-être faux, c'est que l'isomérie n'est pas cis/trans, mais Z/E pour une double liaison trisubstituée ! (c'est tordu ...)

Pour ta deuxième question, ajoute les H aux pieds des substituants et tu verras que c'est bien un isomère trans qui est dessiné, même s'il est diéquatorial.

Cordialement

[GDaze]

Bonsoir, merci pour ta réponse !
En effet, j'ai placé les H (dans le sens opposé au substituant présent), et c'est bien trans.
Concernant les cis/trans du premier schéma, pour le terme trisubstitué, c'est relative à la forme C=C ? Je ne suis pas bien sur de comprendre, mais j'imagine que la notion de cis/trans peut s'appliquer à C=C...?, Quand on voit un C=C on doit utiliser Z/E, et non cis/trans pour le qualifier de diastéréoisomère, donc ici ce ne sont pas des diastéréoisomères cis/trans mais z/e; cis/trans ne s'appliquant que pour des cycles comme pour le schéma ci-dessus dans le cadre de la notion de diastéréisomère... c'est ça? désolé si c'est confus

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir
Placer les H au pieds des substituants sur les cyclohexanes aide à éviter de se planter ... garde ça en tête pour les examens

Oui, c'est ça. On ne devrait pas utiliser cis et trans pour une double liaison portant trois substituants.

Cordialement

[GDaze]

Excuse moi, un dernier petit truc... Quand tu dis 3 substituant, tu parles de Me/Et/But, on ne compte pas le H ? Admettons qu'on aurait un OH à la place du H, on pourrait utiliser cis/trans?
Ou alors les 3 substituant = les substituant de chaque carbone, par ex pour C1 Me/H/C...?
Merci

[vpharmaco]

Cis-trans s'utilise pour décrire la position de deux groupements attachés à des atomes différents reliés par une liaison double ou contenus dans un cycle.

Pour les alcènes, le terme cis/trans est ambigu si l'on ne précise pas quels sont les groupements que l'on considère. Pour cette raison, on préfère très largement utiliser les descripteurs Z/E pour décrire les alcènes car ils ne portent jamais à confusion.

Cis/trans peut éventuellement être utilisé pour décrire des alcènes disubsitués, pour lesquels il n'y a que peu de risques de confusion (on sait implicitement que les groupements que l'on considère sont les deux substituants de l'alcène)

[GDaze]

Merci pour ta réponse,
quand vous dites disubstitué ou trisubstitué, c'est le nombre de groupement qui ne sont pas H ? Exemple ici ce serait trisubstitué, car 3 groupements ne sont pas H... c'est ça ?
Donc cis/trans est utilisable en distubstitué, non utilisable en trisubstitué... quid des alcènes ou tout les groupements sont identiques, ou inversement quand tout les groupements sont substitué ?

C'est dommage, je n'ai aucune mention de tout ça dans mon cours, j'espère que le prof respecte bien toutes ces règles dans les qcm, qu'il n'en fait pas qu'a sa tete. :/ seul les cyclo sont mentionés en tant que cis/trans en diastéréoisomérie dans mon cours. mais j'ai vu plusieurs exercices utiliser cis/trans avec C=C ce qui confirme tes dire vpharmaco

[vpharmaco]

Merci pour ta réponse,
quand vous dites disubstitué ou trisubstitué, c'est le nombre de groupement qui ne sont pas H ? Exemple ici ce serait trisubstitué, car 3 groupements ne sont pas H... c'est ça ?

Oui, c'est bien cela

Donc cis/trans est utilisable en distubstitué, non utilisable en trisubstitué... quid des alcènes ou tout les groupements sont identiques, ou inversement quand tout les groupements sont substitué ?

Utilisable, mais non recommandé. Z/E est préférable.
Si tous les groupements sont identiques, il n'y a pas d'isomérie.
Si les quatre sont différents, utiliser Z/E.