Conformère et diastéréoisomère ?
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Conformère et diastéréoisomère ?



  1. #1
    pernod

    Conformère et diastéréoisomère ?


    ------

    Bonjour,

    J'ai toujours pensé qu'un diastéréoisomère était un stéréoisomère de configuration qui n'était pas un énantiomère.

    Cependant, sur Wikipédia, on dit qu'un diastéréoisomère pouvait être un conformère ou un rotamère soit des stéréoisomère de conformation.

    Pouvez-vous m'éclairer afin de bien faire la différence entre conformère et diastéréoisomère s'il y en a une.

    Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Conformère et diastéréoisomère ?

    Bonsoir

    Si on lit le gold book de l'IUPAC, voici ce qu'on trouve :
    diastereoisomerism
    Also contains definitions of: diastereoisomers, diastereomers
    Stereoisomerism other than enantiomerism. Diastereoisomers (or diastereomers) are stereoisomers not related as mirror images. Diastereoisomers are characterized by differences in physical properties, and by some differences in chemical behaviour towards achiral as well as chiral reagents.
    et aussi :
    stereoisomerism
    Isomerism due to differences in the spatial arrangement of atoms without any differences in connectivity or bond multiplicity between the isomers.
    Donc, en s'arrêtant à la première phrase de la première définition (Stereoisomerism other than enantiomerism) on déduit que des conformères et rotamères sont des diastéréo-isomères.
    Cependant, la suite du paragraphe laisse perplexe lorsque lesdits conformères ou rotamères sont en libre rotation.

    Il peut donc y avoir des cas où des diastéréo-isomères sont des conformères ou des rotamères, c'est lorsque la conformation est bloquée ou que la libre rotation n'est plus possible.

    Par exemple, tu sais sans doute que dans le cas du BINAP ( http://fr.wikipedia.org/wiki/BINAP ) les énantiomères existent et sont séparables car la libre rotation n'est pas possible. S'il y avait libre rotation, tu aurais racémisation.
    Ajoute un carbone asymétrique sur une des phosphine et tu auras des diastéréo-isomères du à des rotamères.

    Cordialement

  3. #3
    pernod

    Re : Conformère et diastéréoisomère ?

    Merci pour ces précisions.

    Une notion à prendre avec beaucoup de précaution donc...

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