Orga - Diastéréoisomère, mésomérie D-xylitol

[invitece5ee3e2]

Bonsoir.
Je suis dans mes révisions pour mon partiel d'orga.
J'ai eu un sujet avec corrigé, mais je ne comprends pas certaines questions de ce dernier.
Corrigé ici : http://tinyurl.com/diastmeso
Il s'agit de la question 7.
Pourquoi les stéréoisomères en face de ceux qui sont achiraux et méso ne le sont pas aussi? (les deux premiers barrés)

Et aussi, pourquoi dans la question 5) l'atome de carbone 3 est asymétrique.
Pour moi il y a la même chose des deux côtés, donc je ne vois pas comment trouver S ou R.
Merci d'avance.
VM.
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[HarleyApril]

Bonjour et bienvenu sur le forum

Tu as sûrement lu la charte avec attention avant de t'inscrire.
Tu sais donc que les images sont à héberger sur le serveur !
Tu trouveras dans la barre d'outil un petit trombone qui te sera utile pour réaliser l'opération.
Si tu ne le vois pas, c'est qu'il te faut passer en mode avancé (en bas à droite).

Pour la modération

[mach3]

Le 1 est achiral (plan de symétrie vertical coupe la molécule en deux parties images l'une de l'autre)
La molécule dessinée à droite de 1 est la même que 1 (il suffit de la faire tourner autour d'un axe vertical), ce n'est donc pas un isomère de plus, ce qui explique peut-être qu'elle soit barré
Le 2 est achiral aussi, pour les même raisons, et la molécule à sa droite est la même que 2.

Le 3 est chiral et 4 est sont énantiomère. La molécule qui est dessinée sous la 3 est la même que la 3 et la molécule qui est dessinée sous la 4 est la même que la 4.

On a donc au total seulement 4 diastéréomères dont 2 sont énantiomères l'un de l'autre et les deux autres achiraux.

Pour la question 5, il faut fouiller en profondeur dans les règles de la convention CIP : si parmi les groupements il y en a deux qui sont chiraux et de configuration différente, on considère qu'ils sont différents, et le R est prioritaire sur le S

http://fr.wikipedia.org/wiki/Nomencl...-Ingold-Prelog

m@ch3