Conformère du cyclohexane et RMN du proton

[invite34b2618f]

Bonsoir,

Alors voici mon petit souci :

J'ai un déviré du cylcohexane, substitué en 1,2 et de façon trans par deux groupements. Les positions 3 et 6 sont des carbones quaternaires ( car substitués par 2 méthyles) et donc les deux protons restant en 1,2 couplerons seulement entre eux.

Mais sur mon spectre rmn du protons je n'observe qu'un doublet d'une constante de couplage 12Hz OR je devrais observer deux doublets, correspondant au deux conformères possibles de la molécule, c'est à dire un avec une constante de couplage axiale-axiale et l'autre avec une constante de couplage équatoriale-équatoriale mes groupements étant en position trans ?


Un grand merci d'avance,
Bonne soirée

Séb!
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[invitea85ccf09]

Bonsoir,

Alors voici mon petit souci :

J'ai un déviré du cylcohexane, substitué en 1,2 et de façon trans par deux groupements. Les positions 3 et 6 sont des carbones quaternaires ( car substitués par 2 méthyles) et donc les deux protons restant en 1,2 couplerons seulement entre eux.

Mais sur mon spectre rmn du protons je n'observe qu'un doublet d'une constante de couplage 12Hz OR je devrais observer deux doublets, correspondant au deux conformères possibles de la molécule, c'est à dire un avec une constante de couplage axiale-axiale et l'autre avec une constante de couplage équatoriale-équatoriale mes groupements étant en position trans ?


Un grand merci d'avance,
Bonne soirée

Séb!

Pour cela, il faudrait :
1 : que tes conformères aient la même énergie pour chacun exister en proportions observables,
2 : que leur vitesse d'interconversion soit assez lente pour que tu puisses les observer distinctement, sinon tu vas observer un signal qui va être la moyenne pondérale des deux signaux en interconversion.

[HarleyApril]

Pour cela, il faudrait :
1 : que tes conformères aient la même énergie pour chacun exister en proportions observables,
...

Regardons ces deux substituants en 1 et 2.
Tes deux substituants vont se positionner de façon équatoriale.
L'autre conformère serait un diaxial, chaque substituant axial ayant un méthyle en interaction 1,3 (et non un hydrogène comme pour un cyclohexane ne portant pas ces deux gem-diméthyl en 3 et 6).
La proportion de ce dernier conformère est donc particulièrement faible.

Cordialement

[invite34b2618f]

Merci, j'ai tout compris!

[A voir en vidéo sur Futura]