Alcool base

[invite44a88b73]

Bonsoir, j'ai une simple question : Pourquoi un alcool R-OH agit comme base (et donc réagit en arrachant un proton H+) alors que c'est une base faible ?
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[Resartus]

Bonjour,
Il faut quand même y mettre les moyens : l'alcool est une base TRES faible (puisque le pka de l'acide conjugué ROH²+ est inférieur à -2, donc acide fort) :
C'est seulement avec des acides très forts et très concentrés qu'on arrive à obtenir cet ion en quantités significatives

[invite44a88b73]

Bonjour,
Il faut quand même y mettre les moyens : l'alcool est une base TRES faible (puisque le pka de l'acide conjugué ROH²+ est inférieur à -2, donc acide fort) :
C'est seulement avec des acides très forts et très concentrés qu'on arrive à obtenir cet ion en quantités significatives

Donc même en étant une base faible, un alcool peut capter un H+ ? Je trouve ça bizarre xD ^^

[petitmousse49]

Bonjour

Donc même en étant une base faible, un alcool peut capter un H+ ? Je trouve ça bizarre

Tu as sans doute déjà entendu parler d'espèces chimiques amphotères (les ampholytes) : ce sont des espèces chimiques qui, selon les conditions, peuvent se comporter soit en acide soit en base.
L'exemple le plus classique est la molécule d'eau.
Les liaisons covalentes O-H étant polarisées, une de ces liaisons peut se briser, libérant un ion H⁺ et un ion HO^- : l'eau se comporte alors en acide.
Cependant, l'existence de deux doublets de valence non liants sur l'atome O, fait que l'atome O d'une molécule d'eau peut aussi se lier à un ion H⁺ par liaison de coordination (autrefois appelée liaison covalente dative), formant ainsi un ion oxonium H₃O⁺ : l'eau se comporte alors en base.
Considère maintenant un alcool : par rapport à la molécule d'eau, l'atome O est lié à un atome H et un atome C. Cela ne change pas énormément les choses du point de vue acido-basique. L'alcool est aussi une espèce amphotère ! Cependant, le remplacement d'un atome H par un radical alkyle modifie les pKa comme évoqué précédemment.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Donc même en étant une base faible, un alcool peut capter un H+ ? Je trouve ça bizarre xD ^^

Bonsoir

Formulons autrement :
un alcool peut être protonné pour conduire à ROH₂⁺ qui est une espèce instable

ça te plaît plus comme ça ?