Quelle réaction se passe-t-il ?

[invite44a88b73]

Bonjour je voudrais savoir ce qui se passe entre un H₃C-C triple liaison CH et du NaH s'il vous plait ^^

Merci d'avance pour votre aide
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[invite56b95da7]

NaH est une base forte pKa au alentour de 35 et le proton CH de l'alcyne à un pKa de 25 tu va donc avoir une réaction acido-basique qui va former du dihydrogène et un alcynure de sodium

[invite44a88b73]

NaH est une base forte pKa au alentour de 35 et le proton CH de l'alcyne à un pKa de 25 tu va donc avoir une réaction acido-basique qui va former du dihydrogène et un alcynure de sodium

Mais comment j'aurai pu savoir que NaH est une base forte sachant que dans l'énoncé on ne me donne aucune valeur de pKa ?

[vpharmaco]

En cherchant dans des livres, sur internet...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

Il faut faire attention lorsqu'on manipule des pKa comme ça.

Je rappelle que par définition, le pKa est -log (Ka) qui quantifie l'équilibre suivant (par exemple dans l'eau) :

HA + H2O <-> H3O+ + A-

ou dans l'acide acétique anhydre (ou tout autre solvant autoprotolytique) :

HA + HAc <-> H2Ac+ + A-

Or ici, le NaH est totalement insoluble, donc un tel équilibre n'existe pas et cela n'a pas de sens de parler de pKa. Alors évidemment on compare la force de NaH avec d'autres substances pour lesquelles ce genre d'équilibre existe (pour les bases on peut par exemple travailler dans l'ammoniac liquide) et donc on lui attribue un "pKa" mais en toute rigueur, c'est faux.

[invite44a88b73]

Revenons à la réaction ^^
Est-ce que c'est vrai de dire du coup que H3C-C triple liaison CH avec du NaH forme H3C-C triple liaison C+ (qu'on appellera produit F) ; ce composé F va ensuite réagir avec du CH3Br pour former H3C-C triple liaison C-CH3 ( qu'on appellera produit G) ?

Et du coup peut on dire qu'à la fin le produit final majoritaire (le composé G) N'EST PAS UN HALOGENOALCANE ? Puisque le Brome ne se retrouve pas dans le produit final ?

Merci

[inviteff6b9d53]

Hello,

ça me paraît juste à une nuance près : quand tu déprotones l'alcyne, tu te retrouves avec un carbanion, et non un carbocation !

[invite44a88b73]

Hello,

ça me paraît juste à une nuance près : quand tu déprotones l'alcyne, tu te retrouves avec un carbanion, et non un carbocation !

Ah oui c'est vrai je suis bête ! Merci pour la remarque Du coup la deuxième étape c'est une SN2 ?

[Kemiste]

Bonjour.

Le fait que NaH soit une base forte est une chose à savoir, cela fait parti des bases fortes "classiques".

D'un coté tu as un carbanion, donc un nucléophile, qui vient attaquer un halogénoalcane, donc un électrophile. Ce dernier étant primaire, tu as bien une SN2.