Effet mésomère donneur ?

[invite44a88b73]

Bonjour, simple question : est-ce que les atomes de chlore exercent un effet mésomère donneur dans la molécule du diclofénac ?
Pour voir la molécule, tapez juste "diclofénac' sur google image et vous trouverez ^^

Merci d'avance
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[Resartus]

Bonjour,

Avec le chlore, l'effet I- est le plus souvent prépondérant par rapport à l'effet M+.

Dans les chloroanilines, les pka sont dans l'ordre ortho<meta<para<aniline, ce qui montre que c'est essentiellement de l'effet inductif.

Cela devrait être la même chose ici.

[invite44a88b73]

Bonjour,

Avec le chlore, l'effet I- est le plus souvent prépondérant par rapport à l'effet M+.

Dans les chloroanilines, les pka sont dans l'ordre ortho<meta<para<aniline, ce qui montre que c'est essentiellement de l'effet inductif.

Cela devrait être la même chose ici.

Mais ça reste correct néanmoins de dire que les chlore exercent un effet mésomère donneur ?

[persona]

Oui, dans la mesure où c'est cet effet qui explique l'orientation en ortho et para du chlore lors d'une substitution électrophile aromatique, même si le chlore est désactivant (effet -I).

[A voir en vidéo sur Futura]